2-propyl 3-deoxy-4-S-(α-D-arabinofuranosyl)-4-thio-α-D-xylo-hexopyranoside | 1032633-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propyl 3-deoxy-4-S-(α-D-arabinofuranosyl)-4-thio-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-[(2R,3R,5R,6S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]sulfanyl-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1032633-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₈S
• 分子量: 354.422
• InChiKey: XBNRSJWBQWHTPV-YUOXMLKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-4-thio-α-D-xylo-hexopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.6%的产率得到2-propyl 3-deoxy-4-S-(α-D-arabinofuranosyl)-4-thio-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成以呋喃糖单元为非还原端的硫二糖的两种简单策略

  摘要：

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700874

文献信息

• Two Straightforward Strategies for the Synthesis of Thiodisaccharides with a Furanose Unit as the Nonreducing End
  作者：Evangelina Repetto、Carla Marino、M. Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1002/ejoc.200700874

  日期：2008.1

  Thiodisaccharides having a 1-thiopentofuranose nonreducing end were synthesized by two routes starting from per-O-acylaldofuranoses with arabino, ribo, and xylo configurations. These glycosyl donors were converted into S-glycosyl isothiourea derivatives as precursors of 1-thiofuranose units, which were generated in situ and trapped by a sugar enone to produce, by Michael addition, the thioglycosidic

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)