(2S)-1-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)-4-methylpentan-2-amine;bromide;hydrobromide | 1015433-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-1-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)-4-methylpentan-2-amine;bromide;hydrobromide
• CAS: 1015433-66-5
• 化学式: BrH*Br*C₁₆H₂₄N₃
• 分子量: 419.203
• InChiKey: HNVWDFAYKCDXIN-SQKCAUCHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 、 L-亮氨醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到(2S)-1-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)-4-methylpentan-2-amine;bromide;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  酰胺烷基咪唑-2-亚基配体的合成及其在对映选择性铜催化共轭加成中的应用

  摘要：

  从市售的氨基醇开始，通过两步法合成了手性酰氨基烷基咪唑-2-亚基配体的小型前体库。初步筛选这些二齿配体用于二乙基锌与环己烯酮的对映选择性铜催化共轭加成揭示了一些适中的ee值。相关的手性亚氨基烷基咪唑-2-亚基配体表现出较差的对映选择性。结果表明，涉及共价铜-氮键的螯合提供了比配位铜-氮配位更好的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000832

文献信息

• Synthesis of Amidoalkyl Imidazol-2-ylidene Ligands and Their Application to Enantioselective Copper-Catalysed Conjugate Addition
  作者：Neil Williams、Theo Moore、Mahboub Merzouk

  DOI：10.1055/s-2007-1000832

  日期：2008.1

  imidazol-2-ylidene ligand was synthesised via a two-step procedure starting from commercially available amino alcohols. Preliminary screening of these bidentate ligands for the enantioselective copper-catalysed conjugate addition of diethyl zinc to cyclohexenone revealed some moderate ee values. Related chiral iminoalkyl imidazole-2-ylidene ligands demonstrated much poorer enantioselectivity. The results

  从市售的氨基醇开始，通过两步法合成了手性酰氨基烷基咪唑-2-亚基配体的小型前体库。初步筛选这些二齿配体用于二乙基锌与环己烯酮的对映选择性铜催化共轭加成揭示了一些适中的ee值。相关的手性亚氨基烷基咪唑-2-亚基配体表现出较差的对映选择性。结果表明，涉及共价铜-氮键的螯合提供了比配位铜-氮配位更好的选择性。