(2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine | 1009839-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S)-3-(3-ethenyl-4-methoxyphenoxy)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1009839-26-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: XZXCGSQROOCHEM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-isoleucinamide acetate 、 (2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(2S,3S)-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)prolyl]isoleucinamide
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine 在 sodium chlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以762 mg的产率得到(2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-(4-methoxy-3-vinylphenoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Paliurine E的全合成。通过Ene-Enamide RCM进行大环化的见解

  摘要：

  （-）-paliurine E的总合成描述为14个步骤，总产率为11％。烯-酰胺闭环复分解在大环化中的首次成功应用为该合成奠定了基础，并允许将具有挑战性的环烯酰胺与大环一起直接安装。在这些合成研究的过程中，我们还发现烯酰胺的非常细微和轻微的结构修饰导致它们的反应性发生戏剧性和出乎意料的变化，因为在与Grubbs的第二代催化剂反应后可以得到伯酰胺或芳香醛。还讨论了通过烯酰胺RCM进行大环化的更多见解。

  DOI：

  10.1021/jo702092x