[(5-bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(5-bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]thiourea
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄OS
• 分子量: 313.178
• InChiKey: GMABGGWLUOSBHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5-bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]thiourea 、 乙酸酐 反应 0.3h， 以57%的产率得到N-(3'-acetyl-5-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3'H-spiro[indole-3,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的新型螺线1,3,4-噻二唑啉的微波辅助合成和抗菌活性

  摘要：

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4213
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(5-bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的新型螺线1,3,4-噻二唑啉的微波辅助合成和抗菌活性

  摘要：

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4213