(3'aR,9'aS,9'bS)-2',2'-dimethylspiro[cycloropane-1,9'-(3a,9,9a,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin)]-8(4H)-one | 1032166-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,9'aS,9'bS)-2',2'-dimethylspiro[cycloropane-1,9'-(3a,9,9a,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin)]-8(4H)-one
• 英文别名: (3aR,9aS,9bS)-2,2-dimethylspiro[3a,4,9a,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine-9,1'-cyclopropane]-8-one
• CAS: 1032166-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: FEIOYYWWXFXBEA-FBIMIBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydro-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-1,1'-bicyclopropyl-1-ol 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(3'aR,9'aS,9'bS)-2',2'-dimethylspiro[cycloropane-1,9'-(3a,9,9a,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin)]-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-螺环丙烷二氢-和-四氢吡啶-4-酮在PdII催化下通过1-（1'-氨基甲基环丙基）环丙醇从双环亚丙基的硝酮环负载物

  摘要：

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700912

文献信息

• 3-Spirocyclopropanedihydro- and -tetrahydropyridin-4-ones from Nitrone Cycloadducts of Bicyclopropylidene via 1-(1′-Aminomethylcyclopropyl)cyclopropanol under PdII Catalysis
  作者：Julia Revuelta、Stefano Cicchi、Armin de Meijere、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200700912

  日期：2008.2

  A series of 3-spirocyclopropanedihydro- and -tetrahydropyrid-4-ones have been synthesized by nitrone cycloaddition to 1,1′-bicyclopropylidene (BCP), chemoselective reduction of the N–O bond of the isoxazolidine ring, and PdII-catalyzed cascade rearrangement of the β-aminocyclopropanol derivatives into the final products. The new tetrahydropyridone derivatives were also prepared by thermal rearrangement

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)