methyl (S)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanoate | 1013088-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-fluoro-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-benzyl-2-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1013088-92-0
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₄
• 分子量: 311.353
• InChiKey: XUZPIVGFSAEZEA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(2S)-2-fluoro-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β²-Amino Acids

  摘要：

  A methodology for the enantioselective synthesis of a-fluorinated beta(2)-amino acids has been developed from readily available carboxylic acids 3. Conversion to the Evan's oxazolidinone followed by enantioselective-fluorination and alkylation gave 7 in high diastereomeric excess (> 95%). Subsequent removal of the oxazolidinone and amination at the Bn-protected hydroxyl center gave optically active alpha-fluorinated beta(2)-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol703045z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 methyl (S)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  异丝氨酸衍生物的立体选择性烷基化和季氨基磺酸盐的亲核开环合成β2,2-氨基酸

  摘要：

  手性双环N,O-缩醛异丝氨酸衍生物由酸催化串联N , O-缩醛化/分子内转氨甲酰化反应合成。-异丝氨酸和2,2,3,3-四甲氧基丁烷。每种可能的非对映异构体上不同官能团之间空间相互作用的微妙平衡控制了它们的热力学稳定性，从而控制了实验产物的分布。这些手性异丝氨酸衍生物在 α 位进行非对映选择性烷基化，根据立体中心的相对构型进行构型的保留或反转。量子力学计算表明，由于双环支架处较小的扭转和空间相互作用，凹面烷基化是有利的。这种合成方法可以获得手性 β 2,2-氨基酸，在 α 位具有四元立体中心的有吸引力的化合物，可用于肽模拟物和药物化学。因此，对映体纯的 α-烷基异丝氨酸衍生物在这些烷基化支架的酸性水解中产生。此外，α-苄基异丝氨酸很容易转化为五元环环状氨基磺酸酯，其与代表性的亲核试剂进行区域选择性开环以产生其他类型的对映纯 β 2,2 -氨基酸，例如 α-苄基-α-杂官能化-β -丙氨酸和α-苄基降羊毛硫氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01034

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β²-Amino Acids
  作者：Michael K. Edmonds、Florian H. M. Graichen、James Gardiner、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/ol703045z

  日期：2008.3.1

  A methodology for the enantioselective synthesis of a-fluorinated beta(2)-amino acids has been developed from readily available carboxylic acids 3. Conversion to the Evan's oxazolidinone followed by enantioselective-fluorination and alkylation gave 7 in high diastereomeric excess (> 95%). Subsequent removal of the oxazolidinone and amination at the Bn-protected hydroxyl center gave optically active alpha-fluorinated beta(2)-amino acids.
• Synthesis of β^2,2-Amino Acids by Stereoselective Alkylation of Isoserine Derivatives Followed by Nucleophilic Ring Opening of Quaternary Sulfamidates
  作者：Pablo Tovillas、Claudio D. Navo、Paula Oroz、Alberto Avenoza、Francisco Corzana、María M. Zurbano、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01034

  日期：2022.7.1

  O-acetalization/intramolecular transcarbamoylation reaction between conveniently protected l-isoserine and 2,2,3,3-tetramethoxybutane. The delicate balance of the steric interactions between the different functional groups on each possible diastereoisomer controls their thermodynamic stability and hence the experimental product distribution. These chiral isoserine derivatives undergo diastereoselective alkylation

  手性双环N,O-缩醛异丝氨酸衍生物由酸催化串联N , O-缩醛化/分子内转氨甲酰化反应合成。-异丝氨酸和2,2,3,3-四甲氧基丁烷。每种可能的非对映异构体上不同官能团之间空间相互作用的微妙平衡控制了它们的热力学稳定性，从而控制了实验产物的分布。这些手性异丝氨酸衍生物在 α 位进行非对映选择性烷基化，根据立体中心的相对构型进行构型的保留或反转。量子力学计算表明，由于双环支架处较小的扭转和空间相互作用，凹面烷基化是有利的。这种合成方法可以获得手性 β 2,2-氨基酸，在 α 位具有四元立体中心的有吸引力的化合物，可用于肽模拟物和药物化学。因此，对映体纯的 α-烷基异丝氨酸衍生物在这些烷基化支架的酸性水解中产生。此外，α-苄基异丝氨酸很容易转化为五元环环状氨基磺酸酯，其与代表性的亲核试剂进行区域选择性开环以产生其他类型的对映纯 β 2,2 -氨基酸，例如 α-苄基-α-杂官能化-β -丙氨酸和α-苄基降羊毛硫氨酸衍生物。