(2E,4E,6E,8E,11R,13S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6,8-trimethyltetradeca-2,4,6,8-tetraenoic acid | 1009369-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,11R,13S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6,8-trimethyltetradeca-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 1009369-46-3
• 化学式: C₂₉H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 522.916
• InChiKey: MERDLFZGCTUQSX-RFQPRSBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6S,7S,12R)-12-[(E)-(1S,5R,6R,8R)-6,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-non-3-enyl]-6-hydroxy-7,9-dimethyl-oxacyclododec-9-en-2-one 、 (2E,4E,6E,8E,11R,13S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6,8-trimethyltetradeca-2,4,6,8-tetraenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone F的全合成和立体化学

  摘要：

  从鱼类病原体海分枝杆菌中分离出的分枝杆菌内酯 F 的拟议结构 9 是由核心醇 7 和不饱和酸 6 合成的。合成 9 的 1H NMR 光谱与报道的天然分枝杆菌 F 的 1H NMR 光谱匹配，从而证明了mycolactone F 的结构为 9 或其远程非对映异构体 10。为了开发一种分析方法来区分它们，从 7 和 6 的对映体合成 10。使用合成材料，开发了手性 HPLC 方法来区分它们10 来自 9。然后将这种分析方法应用于天然产物，从而确定支链内酯 F 的完整结构令人惊讶的是 10，而不是 9。有趣的是，来自鱼类病原体 M 的支链内酯 F 的不饱和脂肪酸的绝对构型.marinum 对应于存在于来自人类病原体溃疡分枝杆菌的天然分枝杆菌内酯 A/B 和 C 中的对映体。

  DOI：

  10.1021/ja7111838
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8E,11R,13S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6,8-trimethyltetradeca-2,4,6,8-tetraenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(2E,4E,6E,8E,11R,13S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6,8-trimethyltetradeca-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone F的全合成和立体化学

  摘要：

  从鱼类病原体海分枝杆菌中分离出的分枝杆菌内酯 F 的拟议结构 9 是由核心醇 7 和不饱和酸 6 合成的。合成 9 的 1H NMR 光谱与报道的天然分枝杆菌 F 的 1H NMR 光谱匹配，从而证明了mycolactone F 的结构为 9 或其远程非对映异构体 10。为了开发一种分析方法来区分它们，从 7 和 6 的对映体合成 10。使用合成材料，开发了手性 HPLC 方法来区分它们10 来自 9。然后将这种分析方法应用于天然产物，从而确定支链内酯 F 的完整结构令人惊讶的是 10，而不是 9。有趣的是，来自鱼类病原体 M 的支链内酯 F 的不饱和脂肪酸的绝对构型.marinum 对应于存在于来自人类病原体溃疡分枝杆菌的天然分枝杆菌内酯 A/B 和 C 中的对映体。

  DOI：

  10.1021/ja7111838

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemistry of Mycolactone F
  作者：Han-Je Kim、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja7111838

  日期：2008.2.1

  The proposed structure 9 of mycolactone F, isolated from the fish pathogen Mycobacterium marinum, was synthesized from the core alcohol 7 and unsaturated acid 6. The 1H NMR spectrum of synthetic 9 matched well the reported 1H NMR spectrum of natural mycolactone F, thereby demonstrating the structure of mycolactone F to be 9 or its remote diastereomer 10. In order to develop an analytical method to

  从鱼类病原体海分枝杆菌中分离出的分枝杆菌内酯 F 的拟议结构 9 是由核心醇 7 和不饱和酸 6 合成的。合成 9 的 1H NMR 光谱与报道的天然分枝杆菌 F 的 1H NMR 光谱匹配，从而证明了mycolactone F 的结构为 9 或其远程非对映异构体 10。为了开发一种分析方法来区分它们，从 7 和 6 的对映体合成 10。使用合成材料，开发了手性 HPLC 方法来区分它们10 来自 9。然后将这种分析方法应用于天然产物，从而确定支链内酯 F 的完整结构令人惊讶的是 10，而不是 9。有趣的是，来自鱼类病原体 M 的支链内酯 F 的不饱和脂肪酸的绝对构型.marinum 对应于存在于来自人类病原体溃疡分枝杆菌的天然分枝杆菌内酯 A/B 和 C 中的对映体。