(Z)-tert-butyl 3-(2-bromo-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 1017968-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 3-(2-bromo-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-3-(2-Bromo-2-ethoxycarbonylvinyl)-2-methylindole；tert-butyl 3-[(Z)-2-bromo-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 1017968-66-9
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: DFNOQBJMXWGUHQ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 3-(2-bromo-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 、 N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以78%的产率得到(S)-tert-butyl 3-[2-(1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-的合成：一种基于烯胺酮的不饱和路线环二肽

  摘要：

  一系列外消旋和对映体纯的（S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-一个（环Pro–ΔTrp）制备了二肽类似物。外消旋类似物6a – c是通过将外消旋环二肽烯胺酮（R，S）-5与各种吲哚衍生物直接偶联制备的。另一方面，通过铜（I）催化的乙烯基酰胺化反应制备了对映纯类似物，其中无环（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物20和21形成了。无环二肽被环化为对映体（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物24和25。对于偶联反应，分几个步骤制备乙烯基溴。由乙酸乙酯（7）制备烯胺酮8，并与2-甲基吲哚和2-苯基吲哚偶联，得到9和10。3-（吲哚-3-基）丙烯酸酯9和10在位置2上的直接溴化反应生成乙烯基溴化物11和12。乙烯基溴化物11和12中吲哚氮1'上的Boc保护基在进行铜（I）与N- Boc脯氨酰胺18的偶合之前，先引入苯乙二胺。手性中间体和终产物的对映体纯度主要通过HPLC或1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.045
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromo-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propenoate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(Z)-tert-butyl 3-(2-bromo-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-的合成：一种基于烯胺酮的不饱和路线环二肽

  摘要：

  一系列外消旋和对映体纯的（S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-一个（环Pro–ΔTrp）制备了二肽类似物。外消旋类似物6a – c是通过将外消旋环二肽烯胺酮（R，S）-5与各种吲哚衍生物直接偶联制备的。另一方面，通过铜（I）催化的乙烯基酰胺化反应制备了对映纯类似物，其中无环（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物20和21形成了。无环二肽被环化为对映体（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物24和25。对于偶联反应，分几个步骤制备乙烯基溴。由乙酸乙酯（7）制备烯胺酮8，并与2-甲基吲哚和2-苯基吲哚偶联，得到9和10。3-（吲哚-3-基）丙烯酸酯9和10在位置2上的直接溴化反应生成乙烯基溴化物11和12。乙烯基溴化物11和12中吲哚氮1'上的Boc保护基在进行铜（I）与N- Boc脯氨酰胺18的偶合之前，先引入苯乙二胺。手性中间体和终产物的对映体纯度主要通过HPLC或1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.045