alpha-[[羟基(2-苯基乙酰)氨基]甲基]苯丙酸 | 223532-02-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: alpha-[[羟基(2-苯基乙酰)氨基]甲基]苯丙酸
• 中文别名: ALPHA-[[羟基(2-苯基乙酰)氨基]甲基]苯丙酸；alpha-[[羟基(2-苯基乙酰基)氨基]甲基]苯丙酸
• 英文名称: CPA inhibitor
• 英文别名: 2-benzyl-3-[hydroxy-(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 223532-02-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: PONANXDRJJIGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（319.13 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

CPA 抑制剂（羧肽酶 A 抑制剂；化合物 5）是一种有效的羧肽酶 A (CPA) 抑制剂，其 Ki 值为 0.32 μM。

靶点

• Ki: 0.32 μM (针对 CPA)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(R,S)-benzyl-3-benzyloxyamino-propionic acid 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 alpha-[[羟基(2-苯基乙酰)氨基]甲基]苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  First hydroxamate inhibitors for carboxypeptidase A. N-Acyl-N-hydroxy-β-phenylalanines

  摘要：

  A series of N-acyl-N-hydroxy-beta-Phe were designed, synthesized, and shown to have potent inhibitory activity for carboxypeptidase A (CPA). They are the first examples of CPA inhibitors having a hydroxamate functionality. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00055-4

文献信息

• First hydroxamate inhibitors for carboxypeptidase A. N-Acyl-N-hydroxy-β-phenylalanines
  作者：Dong H. Kim、Yonghao Jin

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00055-4

  日期：1999.3

  A series of N-acyl-N-hydroxy-beta-Phe were designed, synthesized, and shown to have potent inhibitory activity for carboxypeptidase A (CPA). They are the first examples of CPA inhibitors having a hydroxamate functionality. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.