(7S,7aR)-1-((1S,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl)-tetrahydro-7-hydroxypyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 1018472-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S,7aR)-1-((1S,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl)-tetrahydro-7-hydroxypyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• 英文别名: (1R,7S,7aR)-7-hydroxy-1-[(1S,2S)-3-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1018472-23-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: SEANVBWTEBVPPK-VNXMGFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,7aR)-1-((1S,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl)-tetrahydro-7-hydroxypyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-2-((1R,2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-dihydroxybutyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的合成

  摘要：

  从11-木糖的11个合成步骤中描述了粟精胺的非对映选择性合成。1-木糖，烯丙胺和（E）-苯乙烯硼酸之间的硼酸-曼尼希反应产生目标分子中C-6，C-7，C-8和C-8a具有所需构型的四羟基胺。一种新颖的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-one前体被用来控制（VIII）催化的顺二羟基化（DH）反应中的π面非对映选择性。然后，所得到的二醇的环状硫酸酯衍生物的区域选择性开环以正确的构型确保了粟精胺的C-1羟基。然后，Mitsunobu环化提供了Di- O-苄基粟精胺和最终的最终目标生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.073
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,11R)-11-[(1S,2S)-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-trityloxypropyl]-4,4-dioxo-3,5,10-trioxa-4lambda6-thia-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 以63%的产率得到(7S,7aR)-1-((1S,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl)-tetrahydro-7-hydroxypyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的合成

  摘要：

  从11-木糖的11个合成步骤中描述了粟精胺的非对映选择性合成。1-木糖，烯丙胺和（E）-苯乙烯硼酸之间的硼酸-曼尼希反应产生目标分子中C-6，C-7，C-8和C-8a具有所需构型的四羟基胺。一种新颖的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-one前体被用来控制（VIII）催化的顺二羟基化（DH）反应中的π面非对映选择性。然后，所得到的二醇的环状硫酸酯衍生物的区域选择性开环以正确的构型确保了粟精胺的C-1羟基。然后，Mitsunobu环化提供了Di- O-苄基粟精胺和最终的最终目标生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.073

文献信息

• Synthesis of castanospermine
  作者：Theeraphan Machan、Andrew S. Davis、Boonsom Liawruangrath、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.073

  日期：2008.3

  The diastereoselective synthesis of castanospermine is described in 11 synthetic steps from l-xylose. The borono-Mannich reaction between l-xylose, allylamine, and (E)-styrene boronic acid gives a tetrahydroxy amine with the desired configurations for C-6, C-7, C-8, and C-8a in the target molecule. A novel pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one precursor was employed to allow for the control of π-facial diastereoselectivity

  从11-木糖的11个合成步骤中描述了粟精胺的非对映选择性合成。1-木糖，烯丙胺和（E）-苯乙烯硼酸之间的硼酸-曼尼希反应产生目标分子中C-6，C-7，C-8和C-8a具有所需构型的四羟基胺。一种新颖的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-one前体被用来控制（VIII）催化的顺二羟基化（DH）反应中的π面非对映选择性。然后，所得到的二醇的环状硫酸酯衍生物的区域选择性开环以正确的构型确保了粟精胺的C-1羟基。然后，Mitsunobu环化提供了Di- O-苄基粟精胺和最终的最终目标生物碱。