N-methyl-α-benzyldopamine hydrobromide | 93081-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-methyl-α-benzyldopamine hydrobromide
• 英文别名: 4-(2-(Methylamino)-3-phenylpropyl)-1,2-benzenediol hydrobromide；4-[2-(methylamino)-3-phenylpropyl]benzene-1,2-diol;hydrobromide
• CAS: 93081-19-7
• 化学式: BrH*C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: QIDZNHCAZIFMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propylamine hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-methyl-α-benzyldopamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  α-Benzyldopamine and some related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯乙腈与苯乙酸乙酯进行Claisen反应，随后逐步水解和脱羧得到酰胺V 1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-苯基丙酮VI。Leuckart反应产生粗品酰胺衍生物IIIb，经碱性水解得到一方面的一级胺Ib，另一方面还还原成二级胺IIb。用氢溴酸去甲基化得到1-(3,4-二羟基苯基)-3-苯基-2-丙胺氢溴酸盐（标题化合物Ia）及其N-甲基衍生物IIa。通过还原酮VI得到醇VII，经硫酰氯处理转化为氯化合物VIII，再通过与1-甲基哌嗪的取代反应得到哌嗪衍生物IX。而甲氧基化胺Ib和IIb具有轻微的刺激作用和一些抗心律失常作用，N-甲基-α-苄基多巴胺IIa则表现出明显的多巴胺拟态特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841002