Propiophenone, 4'-fluoro-3-(phenethylamino)-, hydrochloride | 88837-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Propiophenone, 4'-fluoro-3-(phenethylamino)-, hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-(2-phenylethylamino)propan-1-one;hydrochloride
• CAS: 88837-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO*ClH
• 分子量: 307.795
• InChiKey: HHVFOYAVXKASDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-苯乙胺盐酸盐 、 4-氟苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到Propiophenone, 4'-fluoro-3-(phenethylamino)-, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成 1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone 盐酸盐作为可能的有效细胞毒性剂

  摘要：

  1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone hydrochlorides 1-10 是潜在的有效细胞毒性剂，通过 Mannich 反应合成，使用多聚甲醛、苯乙胺盐酸盐作为胺组分和苯乙酮、4'-甲基-、4'-甲氧基- 、4'-氯-、4'-氟-、4'-溴-、2',4'-二氯-、4'-硝基-、4'-羟基苯乙酮或2-乙酰噻吩作为酮组分。产率在 87-98% 的范围内。在合成的化合物中，化合物 2、6-8 和 10 是新的。通过改变反应物的摩尔比、溶剂和酸度水平，以1和10为代表目标，研究了最佳反应条件。观察到酮、多聚甲醛和苯乙胺盐酸盐的最佳摩尔比为1:1.2:1（与2:2.1的比例相比），最合适的反应介质是含有浓盐酸的乙醇（与仅乙醇或无溶剂相比）。该研究可为合成具有相似化学结构的化合物的反应条件提供指导。

  DOI：

  10.3390/12122579

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of 1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone Hydrochlorides and 3-Aroyl-4-aryl-1-phenethyl-4-piperidinols
  作者：Ebru Mete、Canan Ozelgul、Cavit Kazaz、Dilsad Yurdakul、Fikrettin Sahin、Halise Inci Gul

  DOI：10.1002/ardp.200900136

  日期：2010.3.15

  8a, 9a, and 9b can be selected as model compounds to develop new antifungal agents against the human pathogen Microsporum canis. Compounds 8a and 8b, which had a similar antifungal activity compared with the reference compound Nystatin against the plant pathogen Aspergillus flavus, can serve as model compounds to develop new antifungal agents to solve agricultural problems.

  单-曼尼希碱、1-芳基-3-苯乙氨基-1-丙酮盐酸盐、1a、2a、3a、4a、5a、6a、7a、8a、9a和半环单-曼尼希碱，3-4芳酰基-芳基-1-苯乙基-4-哌啶醇，1b, 2b, 3b, 4b, 5b, 6b, 7b, 8b, 9b是通过非经典曼尼希反应合成的。芳基部分为：C6H5 表示 1a、1b；4 - CH3C6H4 用于 2a、2b；4 - CH3OC6H4 用于 3a、3b；4 - ClC6H4 用于 4a、4b；4 - FC6H4 用于 5a、5b；4 - BrC6H4 用于 6a、6b；2,4-(Cl) 2C6H3 用于 7a、7b；4 - NO2C6H4 用于 8a、8b；和 C4H3S（2-基），即 9a、9b 的 2-噻吩基。哌啶醇化合物2b、3b、4b、5b、7b、8b和9b为首次报道。使用琼脂稀释法对合成的化合物对七种植物病原真菌和三种人类病原真菌进行了测试。
• Synthesis of 1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone Hydrochlorides as Possible Potent Cytotoxic Agents
  作者：Ebru Mete、Halise Gul、Cavit Kazaz

  DOI：10.3390/12122579

  日期：——

  1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone hydrochlorides 1-10, which are potentialpotent cytotoxic agents, were synthesized via Mannich reactions using paraformaldehyde,phenethylamine hydrochloride as the amine component and acetophenone, 4'-methyl-, 4'-methoxy-, 4'-chloro-, 4'-fluoro-, 4'-bromo-, 2',4'-dichloro-, 4'-nitro-, 4'-hydroxyacetophenone or 2-acetylthiophene as the ketone component. Yields were

  1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone hydrochlorides 1-10 是潜在的有效细胞毒性剂，通过 Mannich 反应合成，使用多聚甲醛、苯乙胺盐酸盐作为胺组分和苯乙酮、4'-甲基-、4'-甲氧基- 、4'-氯-、4'-氟-、4'-溴-、2',4'-二氯-、4'-硝基-、4'-羟基苯乙酮或2-乙酰噻吩作为酮组分。产率在 87-98% 的范围内。在合成的化合物中，化合物 2、6-8 和 10 是新的。通过改变反应物的摩尔比、溶剂和酸度水平，以1和10为代表目标，研究了最佳反应条件。观察到酮、多聚甲醛和苯乙胺盐酸盐的最佳摩尔比为1:1.2:1（与2:2.1的比例相比），最合适的反应介质是含有浓盐酸的乙醇（与仅乙醇或无溶剂相比）。该研究可为合成具有相似化学结构的化合物的反应条件提供指导。