6-monohydroxy-permethyl-γ-cyclodextrin | 444810-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-monohydroxy-permethyl-γ-cyclodextrin
• 英文别名: 2^I-VIII,3^I-VIII,6^I-VII-tricosa-O-methylcyclomaltooctaose；2^I-VIII,3^I-VIII,6^II-VIII-tricosa-O-methyl-γ-cyclomaltooctaose；[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,38R,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S,50R,51S,52R,53S,54R,55S,56R)-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecamethoxy-10,15,20,25,30,35,40-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-5-yl]methanol
• CAS: 444810-87-1
• 化学式: C₇₁H₁₂₆O₄₀
• 分子量: 1619.76
• InChiKey: MCNLOOBNQPUBSO-OJJSCCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  380
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-monohydroxy-permethyl-γ-cyclodextrin 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到cyclo-5^VIII,6^I-anhydro-(5R)-(2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexos-5-ulopyranosyl)[(1→4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]₆-(1→4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基方法轻松获得修饰的环糊精

  摘要：

  描述了一种简单的方法来修饰环糊精（CD）的主表面。α-，β-和γ-CD的6 I - O-基通过分子内的1,8-氢原子转移反应，通过区域选择性地抽象化位于相邻D-葡萄糖单元中的H5 II受限制的九元过渡态产生稳定的1,3,5-三氧杂环丁烷环。该反应已扩展至α-和β-CD的1,4-二醇，得到了相应的双（三氧杂环丁烷）。C 2对应于α-CD的对称双（三恶烷）是稳定的结晶固体，其结构已通过X射线衍射分析确定。计算出的几何参数证实该轮辋的主面朝着较窄的椭圆形严重变形。

  DOI：

  10.1002/anie.201412300
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到6-monohydroxy-permethyl-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  次环γ-环糊精功能化与C60结合：改进的光敏剂功效

  摘要：

  DIBAL-H介导的去甲基化提供了一种访问次边缘功能化γ-环糊精的新方法。已获得2 A，3 B-二羟基-每个-O-甲基化的γ-环糊精，其与C 60的结合使得可以使用迄今为止描述的最水溶性的C 60结合物。0.12 m（550 mg mL -1）的水溶解度 比天然γ-CD/ C 60复合物高150倍。它的单重态氧（1 O 2）量子产率为0.39，与α（β）CD-C 60共轭物相比，增加了一到两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.201700782

文献信息

• New Large-Scale Preparations of Versatile 6-<i>O</i>-Monotosyl and 6-Monohydroxy Permethylated α-, β-, and γ-Cyclodextrins
  作者：Takahiro Kaneda、Tatsuhiko Fujimoto、Jun’ichiro Goto、Kaori Asano、Yoshitaka Yasufuku、Jone Hwa Jung、Chiaki Hosono、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1246/cl.2002.514

  日期：2002.5

  New practical methods for preparation of versatile 6-O-monotosyl and 6-monohydroxy permethylated α-, β-, and γ-cyclodextrins are described.

  描述了用于制备通用 6-O-单糖基和 6-单羟基全​​甲基化 α-、β-和 γ-环糊精的新实用方法。
• Easy Access to Modified Cyclodextrins by an Intramolecular Radical Approach
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/anie.201412300

  日期：2015.3.16

  primary face of cyclodextrins (CDs) is described. The 6I‐O‐yl radical of α‐, β‐, and γ‐CDs regioselectively abstracts the H5II, located in the adjacent D‐glucose unit, by an intramolecular 1,8‐hydrogen‐atom‐transfer reaction through a geometrically restricted nine‐membered transition state to give a stable 1,3,5‐trioxocane ring. The reaction has been extended to the 1,4‐diols of α‐ and β‐CD to give the

  描述了一种简单的方法来修饰环糊精（CD）的主表面。α-，β-和γ-CD的6 I - O-基通过分子内的1,8-氢原子转移反应，通过区域选择性地抽象化位于相邻D-葡萄糖单元中的H5 II受限制的九元过渡态产生稳定的1,3,5-三氧杂环丁烷环。该反应已扩展至α-和β-CD的1,4-二醇，得到了相应的双（三氧杂环丁烷）。C 2对应于α-CD的对称双（三恶烷）是稳定的结晶固体，其结构已通过X射线衍射分析确定。计算出的几何参数证实该轮辋的主面朝着较窄的椭圆形严重变形。
• Indirect and direct approaches in the synthesis of a new mono-6-O-benzyl methylated γ-cyclodextrin as chiral selector for enantioselective gas chromatography
  作者：Thomas Chaise、Pascal Cardinael、Séverine Tisse、Jean-Claude Combret、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.015

  日期：2008.2

  results clearly show the higher efficiency of the direct approach but demonstrate the feasibility of the insertion of a modified maltose derivative (indirect method). The new mono-6-O-modified methylated γ-cyclodextrin was used as a selector for the preparation of the new chiral stationary phase. Preliminary enantioselective gas chromatography applications are also reported.

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of water-soluble per-O-methylated cyclodextrin-C60 conjugates as anti-influenza virus agents
  作者：Xiaolei Zhu、Sulong Xiao、Demin Zhou、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.040

  日期：2018.2

  The most common fullerene member C-60 displays many biological applications, such as, anticancer, human immunodeficiency virus and hepatitis C virus inhibitors, O-2 uptake inhibitor and vectors for drug and DNA. Nevertheless, the innate hydrophobicity of C-60 constrains its further development. We introduced cyclodextrins to enhance the water-solubility of C-60. Nine cyclodextrin-C-60 conjugates, including seven alpha-cyclodextrin-C-60 conjugates and two gamma-cyclodextrin-C-60 conjugates, were designed and synthesized. All of these conjugates did not show obvious cytotoxicity. The anti-influenza virus activity of nine conjugates was assessed. Two gamma-cyclodextrin-C-60 conjugates, which were relatively more water-soluble, exerted higher inhibition with IC50 values of 87.73 mu M and 75.06 mu M respectively, than seven tx-cyclodextrin-C-60 conjugates. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Radical-Mediated C–H Functionalization: A Strategy for Access to Modified Cyclodextrins
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02241

  日期：2016.12.2

  A simple and efficient radical C–H functionalization to access modified cyclodextrins (CDs) has been developed. The well-defined conformation of glycosidic and aglyconic bonds in α-, β-, and γ-CDs favors the intramolecular 1,8-hydrogen atom transfer (HAT) promoted by the 6I-O-yl radical, which abstracts regioselectively the hydrogen at C5II of the contiguous pyranose. The C5II-radical evolves by a

  已开发出一种简单有效的自由基C–H功能化以获取修饰的环糊精（CD）。α-，β-和γ-CD中糖苷键和糖苷键的明确构象有利于6 I - O-自由基促进的分子内1,8-氢原子转移（HAT），该自由基选择性地提取氢在连续吡喃糖的C5 II处。该C5 II两个相邻的葡萄糖或可替代地之间-基团的演进通过极性交叉机构以稳定的1,3,5-三氧环触发一个的反转α- d葡萄糖成5- Ç -乙酰氧基-β-升-拥有1 C 4的同剂量单位构象。α-和β-CD的6 I，IV-和6 I，III-二醇的行为与一元醇相似，主要形成源自两个1,8-HAT连续过程的化合物。在6 I，II-二醇的情况下，相邻糖单元中的两个6- O-基团的接近允许通过1,8-HAT-β-分裂串联机制在CD骨架内形成独特的内酯环。在结晶的1，4-双（三氧杂环丁烷）-α-CD衍生物上进行的X射线衍射显示出主面朝着较窄的椭圆形严重变形。