6-monohydroxy-permethyl-γ-cyclodextrin | 444810-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-monohydroxy-permethyl-γ-cyclodextrin
• 英文别名: 2^I-VIII,3^I-VIII,6^I-VII-tricosa-O-methylcyclomaltooctaose；2^I-VIII,3^I-VIII,6^II-VIII-tricosa-O-methyl-γ-cyclomaltooctaose；[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,38R,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S,50R,51S,52R,53S,54R,55S,56R)-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecamethoxy-10,15,20,25,30,35,40-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-5-yl]methanol
• CAS: 444810-87-1
• 化学式: C₇₁H₁₂₆O₄₀
• 分子量: 1619.76
• InChiKey: MCNLOOBNQPUBSO-OJJSCCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  380
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-monohydroxy-permethyl-γ-cyclodextrin 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到cyclo-5^VIII,6^I-anhydro-(5R)-(2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexos-5-ulopyranosyl)[(1→4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]₆-(1→4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基方法轻松获得修饰的环糊精

  摘要：

  描述了一种简单的方法来修饰环糊精（CD）的主表面。α-，β-和γ-CD的6 I - O-基通过分子内的1,8-氢原子转移反应，通过区域选择性地抽象化位于相邻D-葡萄糖单元中的H5 II受限制的九元过渡态产生稳定的1,3,5-三氧杂环丁烷环。该反应已扩展至α-和β-CD的1,4-二醇，得到了相应的双（三氧杂环丁烷）。C 2对应于α-CD的对称双（三恶烷）是稳定的结晶固体，其结构已通过X射线衍射分析确定。计算出的几何参数证实该轮辋的主面朝着较窄的椭圆形严重变形。

  DOI：

  10.1002/anie.201412300
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到6-monohydroxy-permethyl-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  次环γ-环糊精功能化与C60结合：改进的光敏剂功效

  摘要：

  DIBAL-H介导的去甲基化提供了一种访问次边缘功能化γ-环糊精的新方法。已获得2 A，3 B-二羟基-每个-O-甲基化的γ-环糊精，其与C 60的结合使得可以使用迄今为止描述的最水溶性的C 60结合物。0.12 m（550 mg mL -1）的水溶解度 比天然γ-CD/ C 60复合物高150倍。它的单重态氧（1 O 2）量子产率为0.39，与α（β）CD-C 60共轭物相比，增加了一到两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.201700782

文献信息

• New Large-Scale Preparations of Versatile 6-<i>O</i>-Monotosyl and 6-Monohydroxy Permethylated α-, β-, and γ-Cyclodextrins
  作者：Takahiro Kaneda、Tatsuhiko Fujimoto、Jun’ichiro Goto、Kaori Asano、Yoshitaka Yasufuku、Jone Hwa Jung、Chiaki Hosono、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1246/cl.2002.514

  日期：2002.5

  New practical methods for preparation of versatile 6-O-monotosyl and 6-monohydroxy permethylated α-, β-, and γ-cyclodextrins are described.

  描述了用于制备通用 6-O-单糖基和 6-单羟基全​​甲基化 α-、β-和 γ-环糊精的新实用方法。
• Radical-Mediated C–H Functionalization: A Strategy for Access to Modified Cyclodextrins
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02241

  日期：2016.12.2

  A simple and efficient radical C–H functionalization to access modified cyclodextrins (CDs) has been developed. The well-defined conformation of glycosidic and aglyconic bonds in α-, β-, and γ-CDs favors the intramolecular 1,8-hydrogen atom transfer (HAT) promoted by the 6I-O-yl radical, which abstracts regioselectively the hydrogen at C5II of the contiguous pyranose. The C5II-radical evolves by a

  已开发出一种简单有效的自由基C–H功能化以获取修饰的环糊精（CD）。α-，β-和γ-CD中糖苷键和糖苷键的明确构象有利于6 I - O-自由基促进的分子内1,8-氢原子转移（HAT），该自由基选择性地提取氢在连续吡喃糖的C5 II处。该C5 II两个相邻的葡萄糖或可替代地之间-基团的演进通过极性交叉机构以稳定的1,3,5-三氧环触发一个的反转α- d葡萄糖成5- Ç -乙酰氧基-β-升-拥有1 C 4的同剂量单位构象。α-和β-CD的6 I，IV-和6 I，III-二醇的行为与一元醇相似，主要形成源自两个1,8-HAT连续过程的化合物。在6 I，II-二醇的情况下，相邻糖单元中的两个6- O-基团的接近允许通过1,8-HAT-β-分裂串联机制在CD骨架内形成独特的内酯环。在结晶的1，4-双（三氧杂环丁烷）-α-CD衍生物上进行的X射线衍射显示出主面朝着较窄的椭圆形严重变形。
• Indirect and direct approaches in the synthesis of a new mono-6-O-benzyl methylated γ-cyclodextrin as chiral selector for enantioselective gas chromatography
  作者：Thomas Chaise、Pascal Cardinael、Séverine Tisse、Jean-Claude Combret、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.015

  日期：2008.2

  results clearly show the higher efficiency of the direct approach but demonstrate the feasibility of the insertion of a modified maltose derivative (indirect method). The new mono-6-O-modified methylated γ-cyclodextrin was used as a selector for the preparation of the new chiral stationary phase. Preliminary enantioselective gas chromatography applications are also reported.

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of water-soluble per-O-methylated cyclodextrin-C60 conjugates as anti-influenza virus agents
  作者：Xiaolei Zhu、Sulong Xiao、Demin Zhou、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.040

  日期：2018.2

  The most common fullerene member C-60 displays many biological applications, such as, anticancer, human immunodeficiency virus and hepatitis C virus inhibitors, O-2 uptake inhibitor and vectors for drug and DNA. Nevertheless, the innate hydrophobicity of C-60 constrains its further development. We introduced cyclodextrins to enhance the water-solubility of C-60. Nine cyclodextrin-C-60 conjugates, including seven alpha-cyclodextrin-C-60 conjugates and two gamma-cyclodextrin-C-60 conjugates, were designed and synthesized. All of these conjugates did not show obvious cytotoxicity. The anti-influenza virus activity of nine conjugates was assessed. Two gamma-cyclodextrin-C-60 conjugates, which were relatively more water-soluble, exerted higher inhibition with IC50 values of 87.73 mu M and 75.06 mu M respectively, than seven tx-cyclodextrin-C-60 conjugates. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.