1-(1-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)ethanone | 1020673-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(1-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)ethanone
• CAS: 1020673-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: GDGWQICCWHOEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以59%的产率得到2-ethyl-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  在吡嗪环扩环中使用活化炔烃从四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪合成吡咯并[1,2- d ] [1,4]重氮化合物

  摘要：

  阐述了一种基于四氢吡嗪环串联转化的高效吡咯并[1,2- d ] [1,4]重氮化合物的一锅合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.104
• 作为产物：
  描述：

  1-噻吩-2-基-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(1-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在吡嗪环扩环中使用活化炔烃从四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪合成吡咯并[1,2- d ] [1,4]重氮化合物

  摘要：

  阐述了一种基于四氢吡嗪环串联转化的高效吡咯并[1,2- d ] [1,4]重氮化合物的一锅合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.104

文献信息

• SUBSTITUIERTE TETRAHYDROPYRROLOPYRAZIN-VERBINDUNGEN ALS INHIBITOREN DER MONOAMINWIEDERAUFNAHME UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2144913A2

  公开（公告）日：2010-01-20
• Substituted Tetrahydropyrrolopyrazine Compounds and the Use Thereof in Pharmaceutical Compositions
  申请人：MERLA Beatrix

  公开号：US20090258880A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Substituted tetrahydropyrrolopyrazine compounds corresponding to formula I a process for producing such compounds; and a method of using such compounds to treat or inhibit various disorders or disease states including pain, depression and anxiety.
• US7879858B2
  申请人：——

  公开号：US7879858B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• [DE] SUBSTITUIERTE TETRAHYDROPYRROLOPYRAZIN-VERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRROLOPYRAZINE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICAMENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROPYRROLOPYRAZINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2008046581A2

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] The invention relates to substituted tetrahydropyrrolopyrazine compounds, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of said compounds for producing medicaments.
  [FR] L'invention concerne des composés tétrahydropyrrolopyrazine substitués, des procédés permettant de les produire, des médicaments contenant lesdits composés et l'utilisation de ces composés pour produire des médicaments.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Tetrahydropyrrolopyrazin- Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.
• A novel synthesis of pyrrolo[1,2-d][1,4]diazocines from tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines using activated alkynes in pyrazine ring expansion
  作者：Leonid G. Voskressensky、Alexander A. Titov、Tatiana N. Borisova、Anna V. Listratova、Roman S. Borisov、Larisa N. Kulikova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.104

  日期：2010.7

  A novel and efficient one-pot synthesis of pyrrolo[1,2-d][1,4]diazocines based on tandem transformation of tetrahydropyrazine ring was elaborated.

  阐述了一种基于四氢吡嗪环串联转化的高效吡咯并[1,2- d ] [1,4]重氮化合物的一锅合成方法。