alpha-甲酰基-1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸叔丁酯 | 40367-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-甲酰基-1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-Butyl-phthalimidomalonaldehydat
• 英文别名: 3-oxo-2-phthalimido-propionic acid tert-butyl ester；3-Oxo-2-phthalimido-propionsaeure-tert-butylester；tert-butyl 2-formyl-2-phthalimido-acetate；Tert-butyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)-3-oxopropanoate；tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 40367-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: AOUWUXDUCLLPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻苯二甲酰亚胺基-甘氨酸叔丁酯	tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate	6297-93-4	C14H15NO4	261.277
  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯	N-phthaloylglycine chloride	6780-38-7	C10H6ClNO3	223.616

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4S)-2t-((R)-tert-butoxycarbonyl-phthalimido-methyl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid	1056-69-5	C20H24N2O6S	420.486
  ——	4-Carboxy-α-phthalimido-1-thia-3-azaspiro<4.5>-decan-2-tert-butylacetat	66950-61-6	C23H28N2O6S	460.551

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲酰基-1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (+/-)-Amino-<4-methoxycarbonyl-tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-yl>-essigsaeure-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  头孢的合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a503
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 二氯甲烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 苯 作用下， 生成 alpha-甲酰基-1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. VIII. Phthalimidomalonaldehydic Esters: Synthesis and Condensation with Penicillamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a043

文献信息

• 6'-Amino-spiro(cycloalkane-1,2'-penam)-3'-carboxylic acids
  申请人：U C B Societe Anonyme

  公开号：US04091027A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  6'-Amino-spiro[cycloalkane-1,2'-penam]-3'-carboxylic acids of the formula ##STR1## WHEREIN Z is a hydrogen or an alkali metal atom, or a protective group, and n a whole number of from 3 to 6, and process of preparing the same. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of a new group of antibiotics having properties similar to the penicillins.

  该化合物的中文翻译如下：公式为##STR1##的6'-氨基螺[cycloalkane-1,2'-penam]-3'-羧酸，其中Z为氢或碱金属原子或保护基，n为3至6的整数，以及其制备方法。这些化合物在合成一种新的抗生素类似于青霉素的中间体时非常有用。
• 6-Amino-spiro[penam-2,4'-piperidine]-3-carboxylic acids, antibacterial
  申请人：U C B Societe Anonyme

  公开号：US04271172A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  6-Amino-spiro[penam-2,4'-piperidine]-3-carboxylic acids, salts and esters thereof of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, benzyl or an alkali metal or ammonium ion and R.sub.2 is methyl, phenyl or benzyl and process for preparing the same. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of a new group of antibiotics having properties similar to penicillins, besides own antibiotic activity with a broad antibacterial spectrum. Therefore, they are useful as antibacterials agents and as therapeutic agents for humans and for animals in the treatment of infectious diseases caused by Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  化合物6-氨基-螺[青霉素-2,4'-哌啶]-3-羧酸及其盐和酯，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1为氢，苄基或碱金属或铵离子，R.sub.2为甲基，苯基或苄基，以及其制备方法。这些化合物可用作合成一类具有类似青霉素性质的新型抗生素的中间体，除了具有自身的广谱抗生素活性。因此，它们可用作抗菌剂和治疗人类和动物由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的感染性疾病的治疗剂。
• Total synthesis of bisnorpenicillin V
  作者：Jos Hoogmartens、Paul J. Claes、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jm00250a003

  日期：1974.4
• The Total Synthesis of Penicillin V
  作者：John C. Sheehan、Kenneth R. Henery-Logan

  DOI：10.1021/ja01521a044

  日期：1959.6
• Determination of the configuration of the four D-benzylpenicilloates
  作者：Roger Busson、Paul J. Claes、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jo00877a011

  日期：1976.7