[(2S)-2-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] trifluoromethanesulfonate | 1115925-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1115925-86-4
• 化学式: C₂₉H₄₁F₃O₆SSi
• 分子量: 602.788
• InChiKey: YWFHMSQVIJCONF-LIOHBJMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] trifluoromethanesulfonate 、 甲基锂 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以34 mg的产率得到tert-butyl-(2-{(4S,5S,6R)-6-[(S)-sec-butyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Basiliskamide B的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物抗生素（-）-basiliskamide B的全合成。会聚的不对称合成依赖于使用非对映选择性的乙基酮醛醇缩合反应，然后顺式选择性还原β-羟基酮和Z-乙烯基锡烷与E-乙烯基碘化物之间的Stille交叉偶联，以建立（Z， E）-二酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700589
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-2-((4R,5S,6S)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S)-2-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Basiliskamide B的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物抗生素（-）-basiliskamide B的全合成。会聚的不对称合成依赖于使用非对映选择性的乙基酮醛醇缩合反应，然后顺式选择性还原β-羟基酮和Z-乙烯基锡烷与E-乙烯基碘化物之间的Stille交叉偶联，以建立（Z， E）-二酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700589