5-fluoro-2-(5-fluoro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(5-fluoro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• 化学式: C₁₆H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 298.249
• InChiKey: OPWKUYRJKWJOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(5-fluoro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 生成 C₂₈H₁₀Br₂F₂N₂O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  基于吸电子基团的高性能双极性聚合物替代了海湾环状靛蓝

  摘要：

  对于供体-受体共轭聚合物，通过将吸电子基团（EWG，例如F，Cl或CF 3）引入聚合物主链，是提高其电子迁移率的有效策略。但是，引入不同的EWG总是需要不同的综合方法，从而导致额外的艰巨工作。在这里，开发了一种有效的两步法来获得EWG取代的月季靛（BAI）单位。此方法可有效地将各种EWG（F，Cl或CF 3）引入BAI的不同取代位置。基于此方法，EWG取代了BAI受体，包括2FBAI，2ClBAI和2CF 3BAI，是首次报道。此外，还开发了PBAI-V，P2FBAI-V，P2ClBAI-V和P4OBAI-V四种聚合物。所有聚合物均显示出双极性传输性质。特别是，P2ClBAI-V表现出显着的空穴迁移率和电子迁移率，分别为4.04和1.46 cm 2 V -1 s -1。这些迁移率是基于BAI的聚合物的最高价值。

  DOI：

  10.1002/adfm.201804839
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-3-iodo-1H-indole 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-2-(5-fluoro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于靛蓝衍生物的双极有机场效应晶体管中的碘效应†

  摘要：

  5,5'- Diiodoindigo（4）表现出与孔/的电子迁移率优良的双极性晶体管特性μ ħ / μ ë = 0.42 /0.85厘米2 V -1小号-1。卤素取代的靛蓝在晶体中显示出从F到I的减小的倾斜角。另外，碘与碘的相互作用提供了非常大的链间相互作用。但是，X射线衍射表明，靛蓝分子大致垂直于薄膜中的基材排列，这可能是由于额外的碘-碘相互作用所致。杰出的性能归因于这种特征性的超分子相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5tc01023c

文献信息

• Design of indigo derivatives as environment-friendly organic semiconductors for sustainable organic electronics
  作者：I. V. Klimovich、L. I. Leshanskaya、S. I. Troyanov、D. V. Anokhin、D. V. Novikov、A. A. Piryazev、D. A. Ivanov、N. N. Dremova、P. A. Troshin

  DOI：10.1039/c4tc00550c

  日期：——

  Chemical functionalization can be used to tune optoelectronic properties of indigoids, their stability and semiconductor performance in OFETs.

  化学官能化可以用来调节靛染料的光电特性、稳定性和有机场效应晶体管（OFETs）中的半导体性能。