alpha-羟基-3-硝基苯乙酸 | 42164-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-羟基-3-硝基苯乙酸
• 英文名称: 3-nitromandelic acid
• 英文别名: m-Nitro-mandelsaeure；(R,S)3-nitromandelic acid；2-Hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 42164-79-4
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: KNSULVUQBMUBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥处，并保持密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-羟基-3-硝基苯乙酸 在 苄基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Goel, Shruti; Kothari, Seema; Banerji, Kalyan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 11, p. 1180 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 lead(II) nitrate 、 水 、 copper (I) acetate 作用下， 生成 alpha-羟基-3-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Evans; Witzemann, Journal of the American Chemical Society, 1911, vol. 33, p. 1773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06337343B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  There is provided amino acid derivatives of formula I, wherein p, q, R1, R2, R3, R4, Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供的是公式I的氨基酸衍生物，其中p、q、R1、R2、R3、R4、Y、n和B具有本说明书中给出的含义，它们可用作胰蛋白酶样蛋白酶（如凝血酶）的竞争性抑制剂，特别是在需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）的治疗中，或者作为抗凝剂。
• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Some α-Hydroxy Acids by Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Archana Goyal、Seema Kothari

  DOI：10.1246/bcsj.76.2335

  日期：2003.12

  The oxidation of lactic acid, mandelic acid, and ten monosubstituted mandelic acids by benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMACI) in glacial acetic acid leads to the formation of the corresponding oxo acid. The reaction is first order with respect to hydroxy acid, BTMACI, and zinc chloride. An addition of benzyltrimethylammonium chloride enhances the rate slightly. [PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]− is postulated

  乳酸、扁桃酸和十种单取代扁桃酸在冰醋酸中被二氯碘酸苄基三甲基铵 (BTMACI) 氧化形成相应的含氧酸。该反应是关于羟基酸、BTMACI 和氯化锌的一级反应。苄基三甲基氯化铵的加入略微提高了速率。[PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]- 被假定为活性氧化物质。α-氘代扁桃酸的氧化表现出显着的动力学同位素效应（kH/kD = 5.97 在 298 K）。取代的扁桃酸的氧化速率与布朗的 σ+ 值显示出极好的相关性。反应常数为负。假定涉及将氢阴离子转移到氧化剂的机制。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of some ?-hydroxy acids by 2,2?-bipyridinium chlorochromate
  作者：Vinita Kumbhat、Pradeep K. Sharma、Kalyan K. Banerji

  DOI：10.1002/kin.10036

  日期：2002.4

  and se lective oxidi zing reagents 1.4. We have been interested in th e kineti c a nd m chani sti c as pects o f th e oxidation by halochromates and several reports have emanated fro m our laboratori· 8 . Tho ugh th e o xidati on o f alkenes by chro my l chloride a nd chromic acid has received much attenti on 9 . 1O , th ere seems to be no report on th e ox id ati o n of alkenes by halochromates. We

  马来酸、富马酸、巴豆酸和 c inn ami c 酸被二甲基亚砜中的 2,2'-氯化二吡啶鎓 (SPCC) 氧化形成相应的环氧化物。BPCC 和还原剂中的反应都是一级反应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs = c + d [H +]。这些酸的氧化已在 19 种有机溶剂中进行了研究。通过多参数方程对溶剂效应的分析表明了溶剂的催化溶剂化能力的重要性。已经假设了一种推动三中心过渡的机制。Halochro mate 已在合成有机化学中用作温和和选择性的氧化试剂 1.4。我们一直对作为卤代铬酸盐氧化作用的动能动力学机制很感兴趣，我们的实验室已经发表了一些报告 8 。尽管氯化铬和铬酸对烯烃的氧化反应已受到广泛关注 9 。1O ，似乎没有关于卤代铬酸盐氧化烯烃的报道。因此，我们进行了富马酸（FA）、马来酸（MA）、巴豆酸（C rA）和肉桂酸（CiA）被2,2'-联吡啶氯铬酸氧化的研究。
• Oxidation of some α-hydroxy acids by tetraethylammonium chlorochromate: A kinetic and mechanistic study
  作者：Preeti Swami、D. Yajurvedi、P. Mishra、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1002/kin.20466

  日期：2010.1

  kinetic isotope effect (kH/kD = 5.63 at 298 K). The reaction does not exhibit the solvent isotope effect. The reaction is catalyzed by the hydrogen ions. The hydrogen ion dependence has the following form: kobs = a + b[H+]. Oxidation of p‐methylmandelic acid has been studied in 19 different organic solvents. The solvent effect has been analyzed by using Kamlet's and Swain's multiparametric equations. A

  乙醇酸，乳酸，苹果酸和一些取代的扁桃酸在二甲基亚砜中被四乙基氯铬酸铵（TEACC）氧化导致形成相应的含氧酸。该反应在TEACC和羟基酸中均为一级。反应失败，导致丙烯腈聚合。α-氘代扁桃酸的氧化表明存在主要的动力学同位素效应（在298 K时k H / k D = 5.63）。该反应不表现出溶剂同位素效应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs = a + b [H + ]。p的氧化甲基扁桃酸已经在19种不同的有机溶剂中进行了研究。通过使用Kamlet和Swain的多参数方程分析了溶剂效应。提出了一种涉及通过铬酸酯的氢化物离子转移的机理。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：50-55，2010年