(2S,3E)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-octene-1,2-diol | 1028967-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3E)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-octene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1028967-73-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: CFMMVPICDCMVGT-DRDHIDPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-octene-1,2-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(1R)-1-{(2S,3S)-3-[4-(4-methoxybenzyl)oxybutyl]oxiran-2-yl}ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-龙胆草碱的全合成

  摘要：

  （-）-扁豆碱的总合成是由d-甘油醛实现的，产率高，涉及Sharpless不对称环氧化和一锅吲哚并立定构造策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-octyne-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2S,3E)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-octene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-龙胆草碱的全合成

  摘要：

  （-）-扁豆碱的总合成是由d-甘油醛实现的，产率高，涉及Sharpless不对称环氧化和一锅吲哚并立定构造策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.017

文献信息

• Total synthesis of (−)-lentiginosine
  作者：S. Chandrasekhar、B.V.D. Vijaykumar、T.V. Pratap

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.017

  日期：2008.4

  The total synthesis of (−)-lentignosine is achieved from d-glyceraldehyde in good yields involving a Sharpless asymmetric epoxidation and a one-pot indolizidine construction strategy.

  （-）-扁豆碱的总合成是由d-甘油醛实现的，产率高，涉及Sharpless不对称环氧化和一锅吲哚并立定构造策略。