Pre-putrebactin | 1043893-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pre-putrebactin
• 英文别名: 4-[4-[[4-[4-aminobutyl(hydroxy)amino]-4-oxobutanoyl]amino]butyl-hydroxyamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1043893-13-5
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₇
• 分子量: 390.437
• InChiKey: MMTPETIUERTJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-N-succinyl-putrescine 在 His₆-PubC protein from Shewanella species MR-4 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 putrebactin 、 Pre-putrebactin
  参考文献：
  名称：

  鉴定在希瓦氏菌属中指导腐菌素生物合成的基因簇：PubC 催化 N-羟基-N-琥珀酰腐胺的环二聚化

  摘要：

  Putrebactin 是一种二异羟肟酸铁螯合剂，由具有代谢功能的海洋细菌 Shewanella putrefaciens 产生。它是 N-羟基-N-琥珀酰-腐胺 (HSP) 的大环二聚体，在结构上与去铁胺 E 相关，去铁胺 E 是 N-羟基-N-琥珀酰-尸胺 (HSC) 的大环三聚体。我们最近表明，作为 NIS 合成酶超家族成员的 DesD 催化去铁胺 E 生物合成的关键步骤：HSC 的 ATP 依赖性三聚化和大环化。在这里，我们报告在几个希瓦氏菌物种的测序基因组中鉴定出一个保守的基因簇，包括腐败希瓦氏菌，假设它可以指导从腐胺、琥珀酰辅酶 A 和分子氧中的腐菌素生物合成。该基因簇中的 pubC 基因编码一种与 DesD 具有 65% 相似性的蛋白质。我们在大肠杆菌中过表达来自希瓦氏菌属 MR-4 和 MR-7 的 pubC。所得的 His6-PubC 融合蛋白通过 Ni-NTA 亲和层析和凝胶过滤层析纯化。重组蛋白显示出催化

  DOI：

  10.1021/ja8027263

文献信息

• Identification of a Gene Cluster That Directs Putrebactin Biosynthesis in <i>Shewanella</i> Species: PubC Catalyzes Cyclodimerization of <i>N</i>-Hydroxy-<i>N</i>-succinylputrescine
  作者：Nadia Kadi、Simon Arbache、Lijiang Song、Daniel Oves-Costales、Gregory L. Challis

  DOI：10.1021/ja8027263

  日期：2008.8.13

  macrocyclic dimer of N-hydroxy-N-succinyl-putrescine (HSP) and is structurally related to desferrioxamine E, which is a macrocyclic trimer of N-hydroxy-N-succinyl-cadaverine (HSC). We recently showed that DesD, a member of the NIS synthetase superfamily, catalyzes the key step in desferrioxamine E biosynthesis: ATP-dependent trimerisation and macrocylization of HSC. Here we report identification of

  Putrebactin 是一种二异羟肟酸铁螯合剂，由具有代谢功能的海洋细菌 Shewanella putrefaciens 产生。它是 N-羟基-N-琥珀酰-腐胺 (HSP) 的大环二聚体，在结构上与去铁胺 E 相关，去铁胺 E 是 N-羟基-N-琥珀酰-尸胺 (HSC) 的大环三聚体。我们最近表明，作为 NIS 合成酶超家族成员的 DesD 催化去铁胺 E 生物合成的关键步骤：HSC 的 ATP 依赖性三聚化和大环化。在这里，我们报告在几个希瓦氏菌物种的测序基因组中鉴定出一个保守的基因簇，包括腐败希瓦氏菌，假设它可以指导从腐胺、琥珀酰辅酶 A 和分子氧中的腐菌素生物合成。该基因簇中的 pubC 基因编码一种与 DesD 具有 65% 相似性的蛋白质。我们在大肠杆菌中过表达来自希瓦氏菌属 MR-4 和 MR-7 的 pubC。所得的 His6-PubC 融合蛋白通过 Ni-NTA 亲和层析和凝胶过滤层析纯化。重组蛋白显示出催化