putrebactin | 188944-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: putrebactin
• 英文别名: 1,11-dihydroxy-1,6,11,16-tetrazacycloicosane-2,5,12,15-tetrone
• CAS: 188944-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₆
• 分子量: 372.422
• InChiKey: ONQBBCUWASUJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸氧钒水合物 、 putrebactin 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钒 (IV)/(V) 与环状二异羟肟酸 Putrebactin 或直链辛二异羟肟酸在溶液中形成的络合物

  摘要：

  由 V(IV) 和环状二异羟肟酸腐菌素 (pbH 2 ) 在 1:1 H 2 O/CH 3 OH 中在 pH = 2 中制备的需氧溶液从蓝色变为橙色，并在正离子电喷雾电离质量中发出信号光谱分析 (ESI-MS) m / z obs 437.0 归因于 monooxoV(V) 物质 [V V O(pb)] + ([C 16 H 26 N 4 O 7 V] + , m / z calc 437.3)。如上制备的溶液在51 V NMR 谱中给出了 δ V = -443.3 ppm（VOCl 3 ，δ V = 0 ppm）的信号，并且电子顺磁共振无声，与 [V V O(pb) 的存在一致] + . [V V O(pb)] +的形成不受 [V(IV)]:[pbH 2 ] 和 pH 值 (pH = 2–7) 的影响。相比之下，由 V(IV) 和直链二异羟肟酸辛二异羟肟酸 (sbhaH 4 ) 在 1:1

  DOI：

  10.1021/ic1025119
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-N-succinyl-putrescine 在 His₆-PubC protein from Shewanella species MR-4 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 putrebactin
  参考文献：
  名称：

  鉴定在希瓦氏菌属中指导腐菌素生物合成的基因簇：PubC 催化 N-羟基-N-琥珀酰腐胺的环二聚化

  摘要：

  Putrebactin 是一种二异羟肟酸铁螯合剂，由具有代谢功能的海洋细菌 Shewanella putrefaciens 产生。它是 N-羟基-N-琥珀酰-腐胺 (HSP) 的大环二聚体，在结构上与去铁胺 E 相关，去铁胺 E 是 N-羟基-N-琥珀酰-尸胺 (HSC) 的大环三聚体。我们最近表明，作为 NIS 合成酶超家族成员的 DesD 催化去铁胺 E 生物合成的关键步骤：HSC 的 ATP 依赖性三聚化和大环化。在这里，我们报告在几个希瓦氏菌物种的测序基因组中鉴定出一个保守的基因簇，包括腐败希瓦氏菌，假设它可以指导从腐胺、琥珀酰辅酶 A 和分子氧中的腐菌素生物合成。该基因簇中的 pubC 基因编码一种与 DesD 具有 65% 相似性的蛋白质。我们在大肠杆菌中过表达来自希瓦氏菌属 MR-4 和 MR-7 的 pubC。所得的 His6-PubC 融合蛋白通过 Ni-NTA 亲和层析和凝胶过滤层析纯化。重组蛋白显示出催化

  DOI：

  10.1021/ja8027263

文献信息

• One Enzyme To Build Them All: Ring-Size Engineered Siderophores Inhibit the Swarming Motility of <i>Vibrio</i>
  作者：Sina Rütschlin、Sandra Gunesch、Thomas Böttcher

  DOI：10.1021/acschembio.8b00084

  日期：2018.5.18

  Bacteria compete for ferric iron by producing siderophores, and some microbes engage in piracy by scavenging siderophores of their competitors. The macrocyclic hydroxamate siderophore avaroferrin of Shewanella algae inhibits swarming of Vibrio alginolyticus by evading this piracy. Avaroferrin, as well as related putrebactin and bisucaberin, are produced by the IucC-like synthetases AvbD, PubC, and

  细菌通过产生铁载体来竞争铁离子，一些微生物通过清除竞争对手的铁载体来进行盗版。希瓦氏菌藻类的大环异羟肟酸酯铁载体阿瓦铁蛋白通过逃避这种海盗行为而抑制了溶藻弧菌的蜂拥而至。Avaroferrin以及相关的腐菌素和比卡伯丁由类似IucC的合成酶AvbD，PubC和BibC C产生。在这里，我们已经确定它们不仅能够合成其天然产物而且还能够合成其他铁载体。通过合成前体利用这种宽松的底物特异性，可生成15个不同的环大小工程化大环，范围从18至28元环，表明酶具有前所未有的生物合成灵活性。通过藻类前体定向生物合成可以大量获得其中的两种新型铁载体。两者均抑制了弧菌的蜂群运动，并且与阿瓦铁蛋白相似，最活跃的一种表现出异二聚体结构。我们的结果证明了微小的结构变化对生物活性的影响，这可能会触发铁载体多样性的演变。
• Identification of a Gene Cluster That Directs Putrebactin Biosynthesis in <i>Shewanella</i> Species: PubC Catalyzes Cyclodimerization of <i>N</i>-Hydroxy-<i>N</i>-succinylputrescine
  作者：Nadia Kadi、Simon Arbache、Lijiang Song、Daniel Oves-Costales、Gregory L. Challis

  DOI：10.1021/ja8027263

  日期：2008.8.13

  macrocyclic dimer of N-hydroxy-N-succinyl-putrescine (HSP) and is structurally related to desferrioxamine E, which is a macrocyclic trimer of N-hydroxy-N-succinyl-cadaverine (HSC). We recently showed that DesD, a member of the NIS synthetase superfamily, catalyzes the key step in desferrioxamine E biosynthesis: ATP-dependent trimerisation and macrocylization of HSC. Here we report identification of

  Putrebactin 是一种二异羟肟酸铁螯合剂，由具有代谢功能的海洋细菌 Shewanella putrefaciens 产生。它是 N-羟基-N-琥珀酰-腐胺 (HSP) 的大环二聚体，在结构上与去铁胺 E 相关，去铁胺 E 是 N-羟基-N-琥珀酰-尸胺 (HSC) 的大环三聚体。我们最近表明，作为 NIS 合成酶超家族成员的 DesD 催化去铁胺 E 生物合成的关键步骤：HSC 的 ATP 依赖性三聚化和大环化。在这里，我们报告在几个希瓦氏菌物种的测序基因组中鉴定出一个保守的基因簇，包括腐败希瓦氏菌，假设它可以指导从腐胺、琥珀酰辅酶 A 和分子氧中的腐菌素生物合成。该基因簇中的 pubC 基因编码一种与 DesD 具有 65% 相似性的蛋白质。我们在大肠杆菌中过表达来自希瓦氏菌属 MR-4 和 MR-7 的 pubC。所得的 His6-PubC 融合蛋白通过 Ni-NTA 亲和层析和凝胶过滤层析纯化。重组蛋白显示出催化
• Complexes Formed in Solution Between Vanadium(IV)/(V) and the Cyclic Dihydroxamic Acid Putrebactin or Linear Suberodihydroxamic Acid
  作者：Amalie A. H. Pakchung、Cho Zin Soe、Tulip Lifa、Rachel Codd

  DOI：10.1021/ic1025119

  日期：2011.7.4

  first comprising the deprotonation of hydroxamate (low pH) to hydroximate (high pH) and the second comprising the oxidation of V(IV) (low pH) to V(V) (high pH). Macrocyclic pbH2 was preorganized to form [VVO(pb)]+, which would provide an entropy-based increase in its thermodynamic stability compared to V(V)–sbhaH4 complexes. The half-wave potentials from solutions of [V(IV)]:[pbH2] (1:1) or [V(IV)]:[sbhaH4]

  由 V(IV) 和环状二异羟肟酸腐菌素 (pbH 2 ) 在 1:1 H 2 O/CH 3 OH 中在 pH = 2 中制备的需氧溶液从蓝色变为橙色，并在正离子电喷雾电离质量中发出信号光谱分析 (ESI-MS) m / z obs 437.0 归因于 monooxoV(V) 物质 [V V O(pb)] + ([C 16 H 26 N 4 O 7 V] + , m / z calc 437.3)。如上制备的溶液在51 V NMR 谱中给出了 δ V = -443.3 ppm（VOCl 3 ，δ V = 0 ppm）的信号，并且电子顺磁共振无声，与 [V V O(pb) 的存在一致] + . [V V O(pb)] +的形成不受 [V(IV)]:[pbH 2 ] 和 pH 值 (pH = 2–7) 的影响。相比之下，由 V(IV) 和直链二异羟肟酸辛二异羟肟酸 (sbhaH 4 ) 在 1:1