(5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-10-cyclohexyl-4,6-dihydroxy-3-(triethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one | 1030827-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-10-cyclohexyl-4,6-dihydroxy-3-(triethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: allyl {(3R,4R,6R,7Z,9Z)-10-cyclohexyl-3-{(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]vinyl}-4,6-dihydroxy-3-[(triethylsilyl)oxy]deca-7,9-dien-1-yl}carbamate；prop-2-enyl N-[(3R,4R,6R,7Z,9Z)-10-cyclohexyl-3-[(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-4,6-dihydroxy-3-triethylsilyloxydeca-7,9-dienyl]carbamate
• CAS: 1030827-26-9
• 化学式: C₃₅H₅₇NO₇Si
• 分子量: 631.926
• InChiKey: HYUKEXZXZPUAHW-QSHPASNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-10-cyclohexyl-4,6-dihydroxy-3-(triethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-hydroxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol8004672
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tributyl(2-cyclohexylvinyl)stannane 、 (5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z)-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-4,6-dihydroxy-8-iodo-3-(triethylsilyloxy)octa-1,7-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到(5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-10-cyclohexyl-4,6-dihydroxy-3-(triethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol8004672

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B
  作者：Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol8004672

  日期：2008.6.5

  (+)-Phoslactomycin B was synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach involving asymmetric pentenylation, Suzuki-Miyaura coupling, ring-closing metathesis, asymmetric dihydroxylation, and Stille coupling. The synthetic method developed enables us to synthesize three other isomers concerning the C11-OH and Delta(12)-double bond.

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。
• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。