(5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z)-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-4,6-dihydroxy-8-iodo-3-(triethylsilyloxy)octa-1,7-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one | 1030827-22-5

• 英文名称: (5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z)-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-4,6-dihydroxy-8-iodo-3-(triethylsilyloxy)octa-1,7-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: allyl {(3R,4R,6R,7Z)-3-{(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]vinyl}-4,6-dihydroxy-8-iodo-3-[(triethylsilyl)oxy]oct-7-yn-1-yl}carbamate；prop-2-enyl N-[(Z,3R,4R,6R)-3-[(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-4,6-dihydroxy-8-iodo-3-triethylsilyloxyoct-7-enyl]carbamate
• CAS: 1030827-22-5
• 化学式: C₂₇H₄₄INO₇Si
• 分子量: 649.639
• InChiKey: YSUXUZZKCJKTFU-JEPCTGKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tributyl(2-cyclohexylvinyl)stannane 、 (5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z)-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-4,6-dihydroxy-8-iodo-3-(triethylsilyloxy)octa-1,7-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到(5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-10-cyclohexyl-4,6-dihydroxy-3-(triethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol8004672
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((1E,3R,4R,7Z)-3-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-4-hydroxy-8-iodo-6-oxo-3-(triethylsilyloxy)octa-1,7-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 碳酸氢钠 、 rochelle salt 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(5S,6S)-6-((1E,3R,4R,6R,7Z)-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-4,6-dihydroxy-8-iodo-3-(triethylsilyloxy)octa-1,7-dienyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol8004672

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。