2-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-3-oxopiperidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]malonic acid di-tert-butyl ester | 1033560-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-3-oxopiperidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]malonic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl 2-[3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-oxopiperidin-2-yl]-1H-indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 1033560-42-7
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₇
• 分子量: 528.646
• InChiKey: CKAGHOSBPILGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-3-oxopiperidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]malonic acid di-tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以63%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-(di-tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-12-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-放线菌酸的全合成

  摘要：

  报道了 (±)-放线菌酸 (1) 的首次全合成。该合成的关键步骤包括酮和丙二酸酯烯醇的分子内氧化偶联以及 aza-Cope-Mannich 重排，该重排组装了天然产物独特环系统的核心结构。该合成由丙二酸二叔丁酯以 8% 的总产率通过一个简洁的序列完成，该序列仅通过七个分离的中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ja803158y
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-bromo-3-oxopiperidine-1-carboxylate 、 2-(1H-indol-2-yl)malonic acid di-tert-butyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-3-oxopiperidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-和(-)-放线菌酸的全合成

  摘要：

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总

  DOI：

  10.1021/ja100178u