(2R)-2-aminomethyl-2-(β-D-glucopyranosyl)butanoic acid monohydrochloride | 1038534-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-aminomethyl-2-(β-D-glucopyranosyl)butanoic acid monohydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-(aminomethyl)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]butanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1038534-84-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇*ClH
• 分子量: 315.751
• InChiKey: MFZOCEJBQICJTB-WZCNUCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-aminomethylbutanoate monohydrochloride 在 盐酸 、 水 作用下， 以100%的产率得到(2R)-2-aminomethyl-2-(β-D-glucopyranosyl)butanoic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofC-Glycoside Pendant β²- and β^2,2-Amino Acids

  摘要：

  描述了 C-糖基 β2- 和 β2,2-氨基酸的简便制备。通过 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-葡萄糖/吡喃半乳糖基溴（α-乙酰溴葡萄糖/半乳糖）与碳负离子的反应，选择性形成 β-C-糖苷键氰基乙酸酯。相对于侧链α-碳上的手性中心，结晶选择性地提供了两种非对映异构体之一(C-2)，然而，发现该化合物在随后的腈还原过程中发生差向异构化。通过 Fmoc 衍生物实现非对映异构体的分离。非对映体纯的C-糖基β2,2-氨基酸通过C-糖基化烯醇化物的非对映选择性烷基化，然后进行腈氢化来制备。本程序是获得含有不可生物降解键的C-糖基化β-氨基酸的有效途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.606

文献信息

• Preparation of<i>C</i>-Glycoside Pendant β²- and β^2,2-Amino Acids
  作者：Yoko Inaba、Shigenobu Yano、Yuji Mikata

  DOI：10.1246/bcsj.81.606

  日期：2008.5.15

  Facile preparations of C-glycosyl β2- and β2,2-amino acids are described. Selective formation of a β-C-glycoside linkage was achieved by the reaction of a 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-gluco/galactopyranosyl bromide (α-acetobromoglucose/galactose) with the carbanion of a cyanoacetate ester. Crystallization selectively afforded one of two diastereomers with respect to the chiral center at the α-carbon of the side chain (C-2), however, this compound was found to epimerize during the following nitrile reduction. Separation of the diastereomers was achieved via the Fmoc derivatives. Diastereomerically pure C-glycosyl β2,2-amino acids were prepared by diastereoselective alkylation of C-glycosylated enolate, followed by nitrile hydrogenation. The present procedure serves as an efficient route to C-glycosylated β-amino acids containing a non-biodegradable linkage.

  描述了 C-糖基 β2- 和 β2,2-氨基酸的简便制备。通过 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-葡萄糖/吡喃半乳糖基溴（α-乙酰溴葡萄糖/半乳糖）与碳负离子的反应，选择性形成 β-C-糖苷键氰基乙酸酯。相对于侧链α-碳上的手性中心，结晶选择性地提供了两种非对映异构体之一(C-2)，然而，发现该化合物在随后的腈还原过程中发生差向异构化。通过 Fmoc 衍生物实现非对映异构体的分离。非对映体纯的C-糖基β2,2-氨基酸通过C-糖基化烯醇化物的非对映选择性烷基化，然后进行腈氢化来制备。本程序是获得含有不可生物降解键的C-糖基化β-氨基酸的有效途径。