p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1032290-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-Ph(4-OMe)；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 1032290-76-8
• 化学式: C₈₈H₉₂O₁₇
• 分子量: 1421.69
• InChiKey: LEAIJGZJOZYGLF-DSIVZJPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40 mg的产率得到p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  顺序促进一锅糖基化：寡糖合成抗肿瘤PI-88五糖的直接组装的前所未有的策略。

  摘要：

  目前正处于II期临床试验的抗肿瘤药物PI-88最具活性成分的五糖序列已迅速以高总收率组装，并且仅需三个步骤即可从三个单糖结构单元开始。该程序利用了第一个报道的仅在催化活化下进行的单锅连续糖苷化策略。另外，该程序仅依赖于贮存稳定且温和的启动子，例如Yb（OTf）3和Bi（OTf）3。

  DOI：

  10.1021/jo8003953
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  顺序促进一锅糖基化：寡糖合成抗肿瘤PI-88五糖的直接组装的前所未有的策略。

  摘要：

  目前正处于II期临床试验的抗肿瘤药物PI-88最具活性成分的五糖序列已迅速以高总收率组装，并且仅需三个步骤即可从三个单糖结构单元开始。该程序利用了第一个报道的仅在催化活化下进行的单锅连续糖苷化策略。另外，该程序仅依赖于贮存稳定且温和的启动子，例如Yb（OTf）3和Bi（OTf）3。

  DOI：

  10.1021/jo8003953

文献信息

• Sequential One-Pot Glycosidations Catalytically Promoted: Unprecedented Strategy in Oligosaccharide Synthesis for the Straightforward Assemblage of the Antitumor PI-88 Pentasaccharide
  作者：Silvia Valerio、Antonello Pastore、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo8003953

  日期：2008.6.1

  The pentasaccharide sequence of the most active components of the antitumor drug PI-88, currently in phase II clinical trial, has been rapidly assembled in high overall yield and in only three steps starting from three monosaccharide building blocks. The procedure takes advantage of the first reported strategy of sequential one-pot glycosidations conducted exclusively under catalytic activation. In

  目前正处于II期临床试验的抗肿瘤药物PI-88最具活性成分的五糖序列已迅速以高总收率组装，并且仅需三个步骤即可从三个单糖结构单元开始。该程序利用了第一个报道的仅在催化活化下进行的单锅连续糖苷化策略。另外，该程序仅依赖于贮存稳定且温和的启动子，例如Yb（OTf）3和Bi（OTf）3。