methyl (2R)-2-(but-3-ynylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate;hydrochloride | 1033702-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(but-3-ynylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 1033702-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 297.782
• InChiKey: GVNDNWZNUYRNTH-PFEQFJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(but-3-ynylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate;hydrochloride 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以65%的产率得到methyl (2R)-2-[benzyl(but-3-ynyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-9-表喷他佐辛和（-）-甲啡肽的对映体控制合成。

  摘要：

  我们已经开发出从d-酪氨酸衍生物到（-）-9-上喷喷他嗪和（-）-甲啡肽的新颖不对称路线。通过相应的双环前体的分子内Friedel-Crafts反应立体选择性地组装（-）-9-表喷他佐辛和（-）-甲啡肽的三环骨架，该反应由钛促进的烯炔环化和铟引发的原子转移自由基环化产生， 分别。

  DOI：

  10.1021/ol800737d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[but-3-ynyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到methyl (2R)-2-(but-3-ynylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （-）-9-表喷他佐辛和（-）-甲啡肽的对映体控制合成。

  摘要：

  我们已经开发出从d-酪氨酸衍生物到（-）-9-上喷喷他嗪和（-）-甲啡肽的新颖不对称路线。通过相应的双环前体的分子内Friedel-Crafts反应立体选择性地组装（-）-9-表喷他佐辛和（-）-甲啡肽的三环骨架，该反应由钛促进的烯炔环化和铟引发的原子转移自由基环化产生， 分别。

  DOI：

  10.1021/ol800737d

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of (−)-9-<i>epi</i>-Pentazocine and (−)-Aphanorphine
  作者：Xiaobao Yang、Hongbin Zhai、Zhong Li

  DOI：10.1021/ol800737d

  日期：2008.6.1

  We have developed novel asymmetric routes to (-)-9- epi-pentazocine and (-)-aphanorphine from a d-tyrosine derivative. The tricyclic frameworks of (-)-9- epi-pentazocine and (-)-aphanorphine were assembled stereoselectively via intramolecular Friedel-Crafts reaction of the corresponding bicyclic precursors, generated with titanium-promoted enyne cyclization and indium-initiated atom-transfer radical

  我们已经开发出从d-酪氨酸衍生物到（-）-9-上喷喷他嗪和（-）-甲啡肽的新颖不对称路线。通过相应的双环前体的分子内Friedel-Crafts反应立体选择性地组装（-）-9-表喷他佐辛和（-）-甲啡肽的三环骨架，该反应由钛促进的烯炔环化和铟引发的原子转移自由基环化产生， 分别。