[4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 221017-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 221017-23-8
• 化学式: C₃₅H₃₆N₄O₈
• 分子量: 640.693
• InChiKey: VIDKAKHFUOSGPN-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 3-(N-morpholino)propanesulfonate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N^α-Boc-D-Ala-L-AlapNa
  参考文献：
  名称：

  The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.

  摘要：

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.104
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.

  摘要：

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.104

文献信息

• The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.
  作者：Haruo SEKIZAKI、Kunihiko ITOH、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.104

  日期：——

  Four series of inverse substrates, position isomers of guanidinonaphthyl esters derived from N-(tert-butyloxycarbonyl)amino acid, were prepared as acyl donor components for trypsin-catalyzed peptide synthesis. The kinetic behavior of these synthetic inverse substrates toward spontaneous and tryptic hydrolysis was analyzed. These substrates were found to readily couple with α-amino acid p-nitroanilide to produce peptide. 4-Guanidino-1-naphthyl esters, in which the guanidino group and the carbonyl group are aligned linearly on the shorter axis of the naphthalene ring, were the most efficient substrates for enzymatic peptide synthesis. The method was especially useful for the preparation of peptides containing α, α-dialkyl amino acids. The enzymatic hydrolysis of the resulting products was negligible.

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。