5R-(3'-O-[β-D-glucosyl]-tetrahydro-3'R,5'R-dihydroxy-6'S-methyl-2H-pyran-2'R-yloxy)-2-hexanone | 1255514-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5R-(3'-O-[β-D-glucosyl]-tetrahydro-3'R,5'R-dihydroxy-6'S-methyl-2H-pyran-2'R-yloxy)-2-hexanone
• 英文别名: (2R)-5-oxohexan-2-yl 3,6-dideoxy-2-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-L-arabino-hexopyranoside；(5R)-5-[(2R,3R,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyhexan-2-one
• CAS: 1255514-32-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₀
• 分子量: 408.446
• InChiKey: HFJWZOCWIUZTNY-WLJKUCSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5R-(3'-O-[β-D-glucosyl]-tetrahydro-3'R,5'R-dihydroxy-6'S-methyl-2H-pyran-2'R-yloxy)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Ascarosides as nematode sex pheromones

  摘要：

  通过鉴定，一种由秀丽隐杆线虫产生的信息素化合物已被确定为5R-(3′-O-[β-D-葡萄糖苷]-四氢-3′R,5′R-二羟基-6′S-甲基-2H-吡喃-2′R-氧基)-2-己酮。这种新型化合物与其他阿斯卡罗苷结合，能够从各种成年雄性秀丽隐杆线虫中引发协同信号响应。

  公开号：

  US08318146B1

文献信息

• Ascarosides as nematode sex pheromones
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US08318146B1

  公开（公告）日：2012-11-27

  A pheromonal compound produced by Caenorhabditis elegans has been identified as 5R-(3′-O-[β-D-glucosyl]-tetrahydro-3′R,5′R-dihydroxy-6′S-methyl-2H-pyran-2′R-yloxy)-2-hexanone. The novel compound, in combination with other ascarosides, elicit a synergistic signaling response from various adult male Caenorhabditis spp.

  通过鉴定，一种由秀丽隐杆线虫产生的信息素化合物已被确定为5R-(3′-O-[β-D-葡萄糖苷]-四氢-3′R,5′R-二羟基-6′S-甲基-2H-吡喃-2′R-氧基)-2-己酮。这种新型化合物与其他阿斯卡罗苷结合，能够从各种成年雄性秀丽隐杆线虫中引发协同信号响应。