beta,beta,4-三氯苯乙烯 | 5263-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: beta,beta,4-三氯苯乙烯
• 英文名称: 1-chloro-4-(2,2-dichlorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2,2-dichloroethenyl)benzene
• CAS: 5263-17-2
• 化学式: C₈H₅Cl₃
• 分子量: 207.487
• InChiKey: XHNKLLVUWOTSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta,beta,4-三氯苯乙烯 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉与CF 3-炔酮的反应和碱基诱导的重排，从而实现了有机金属的无芳基化和芳基化/三氟乙酰化。

  摘要：

  喹啉与CF 3-炔酮的反应导致形成1，3-恶嗪基喹啉。用碱对反应混合物的后续处理引发了初级产物的深度结构转化。这两个步骤都以很高的产率进行。结果，发现了1，3-恶嗪基喹啉的异常重排以形成2-芳基喹啉或2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉。显示了碱在反应方向上的决定性作用。使用这些反应，通过简单的一锅法，精心设计了通往2-芳基喹啉和2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉的高效途径，以高收率提供了相应的化合物。讨论了可能的重排机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01277
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(三氯甲基)-4-氯苯甲醇 在 2,2'-联吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 beta,beta,4-三氯苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  β-（羰氧基）烷基：在铜（I）介导的1,1-二氯-1-烯烃的合成过程中，β-（酯）烷基自由基断裂的新子集

  摘要：

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.097

文献信息

• Chemo- and regioselective synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of<i>gem</i>-dibromo or<i>gem</i>-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Chuan Liu、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ob01821j

  日期：——

  A facile and practical method for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization ofgem-dibromoalkenes orgem-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides has been developed.

  已开发出一种简便实用的方法，通过将gem-二溴烯烃或gem-二氯烯烃与β-酮三级硫代酰胺环化合成2,3,4-三取代-2-氨基噻吩。
• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Efficient Multigram Approach to Acetylenes and CF ₃ ‐ynones Starting from Dichloroalkenes Prepared by Catalytic Olefination Reaction (COR)
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Arstan I. Diusenov、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000531

  日期：2020.7.23

  Efficient two step approach towards terminal acetylenes was elaborated. At the first step, dichloroalkenes were prepared in up to 88 % yields by catalytic olefination reaction COR of arylaldehydes. Treatment of dichloroalkenes with n BuLi effectively led to the corresponding alkynes in up to 97 % yield. A versatile one pot procedure towards CF3‐ynones was elaborated to give these products in up to

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。