cTDPRE | 1046151-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cTDPRE
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-3,4,8,10-tetrahydroxy-8,10-dioxo-7,9,11,14,23-pentaoxa-1,17,20,21-tetraza-8lambda5,10lambda5-diphosphatricyclo[17.2.1.12,5]tricosa-19(22),20-dien-18-one；(2R,3R,4S,5R)-3,4,8,10-tetrahydroxy-8,10-dioxo-7,9,11,14,23-pentaoxa-1,17,20,21-tetraza-8λ5,10λ5-diphosphatricyclo[17.2.1.12,5]tricosa-19(22),20-dien-18-one
• CAS: 1046151-56-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₁₂P₂
• 分子量: 474.258
• InChiKey: IZWJOBODRMAXAV-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,19R,20R,24R)-14,16-dihydroxy-22,22-dimethyl-14,16-dioxo-10,13,15,17,21,23,25-heptaoxa-2,3,4,7-tetraza-14lambda5,16lambda5-diphosphatetracyclo[17.5.1.12,5.020,24]hexacosa-3,5(26)-dien-6-one 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到cTDPRE
  参考文献：
  名称：

  新型核碱基简化的环状ADP-核糖类似物：T淋巴细胞的简明合成和Ca 2+动员活性†

  摘要：

  合成了嘌呤核碱基简化的环状ADP核糖（cADPR）类似物6b，其中构造了1,2,3-三唑-4-酰胺，而不是嘌呤部分，而北部核糖被醚链取代。化合物6b在完整的T淋巴细胞中表现出钙释放活性，表明它是膜可渗透的cADPR模拟物。因此，包含1,2,3-三唑-4-酰胺的cADPR类似物为进一步设计cADPR类似物并阐明其结构-活性关系提供了新颖的模板。

  DOI：

  10.1039/b925295a

文献信息

• Novel nucleobase-simplified cyclic ADP-ribose analogue: A concise synthesis and Ca2+-mobilizing activity in T-lymphocytes
  作者：Lingjun Li、Cornelia C. Siebrands、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Andreas H. Guse、Lihe Zhang

  DOI：10.1039/b925295a

  日期：——

  purine nucleobase-simplified cyclic ADP ribose (cADPR) analogue 6b was synthesized, in which a 1,2,3-triazole-4-amide was constructed, instead of a purine moiety, and the northern ribose was replaced by an ether strand. Compound 6b exhibits calcium release activity in intact T-lymphocytes and indicates that it is a membrane-permeable cADPR mimic. Thus, the cADPR analogue containing 1,2,3-triazole-4-amide

  合成了嘌呤核碱基简化的环状ADP核糖（cADPR）类似物6b，其中构造了1,2,3-三唑-4-酰胺，而不是嘌呤部分，而北部核糖被醚链取代。化合物6b在完整的T淋巴细胞中表现出钙释放活性，表明它是膜可渗透的cADPR模拟物。因此，包含1,2,3-三唑-4-酰胺的cADPR类似物为进一步设计cADPR类似物并阐明其结构-活性关系提供了新颖的模板。