6-(2-thienyl)uracil | 116137-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-thienyl)uracil
• 英文别名: 6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-thiophen-2-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 116137-75-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: KTUATLIOJJVVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(methylthio)-6-(2-thienyl)pyrimidine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以66%的产率得到6-(2-thienyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 6-Substituted Uracils

  摘要：

  6-取代的2,4-双（甲硫基）嘧啶5是在以下反应中获得的：(i) 5-溴-2,4-双（甲硫基）嘧啶（1）与芳基锂和杂芳基锂试剂反应，随后中间产物溴代二氢嘧啶3自发去溴化；或 (ii) 2,4-双（甲硫基）嘧啶（2）与烷基锂、芳基锂和杂芳基锂试剂反应，随后用DDQ对中间产物二氢嘧啶4进行芳构化。这些化合物的水解产生6-取代的尿嘧啶6。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27469

文献信息

• Facile Preparation of 6-Substituted Uracils
  作者：Lucjan Strekowski、Donald Harden、Rebecca A. Watson

  DOI：10.1055/s-1988-27469

  日期：——

  6-Substituted 2,4-bis(methylthio)pyrimidines 5 are obtained in the reaction of (i) 5-bromo-2,4-bis(methylthio)pyrimidine (1) with aryllithium and heteroaryllithium reagents, followed by spontaneous dehydrobromination of the intermediate bromo dihydropyrimidines 3 or (ii) 2,4-bis(methylthio)pyrimidine (2) with alkyllithium, aryllithium, and heteroaryllithium reagents, followed by aromatization of the intermediate dihydropyrimidines 4 with DDQ. Hydrolysis of these compounds produces 6-substituted uracils 6.

  6-取代的2,4-双（甲硫基）嘧啶5是在以下反应中获得的：(i) 5-溴-2,4-双（甲硫基）嘧啶（1）与芳基锂和杂芳基锂试剂反应，随后中间产物溴代二氢嘧啶3自发去溴化；或 (ii) 2,4-双（甲硫基）嘧啶（2）与烷基锂、芳基锂和杂芳基锂试剂反应，随后用DDQ对中间产物二氢嘧啶4进行芳构化。这些化合物的水解产生6-取代的尿嘧啶6。