(2-Amino-4-methyl-thiazol-5-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 121503-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-Amino-4-methyl-thiazol-5-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: [5-(Diethoxyphosphoryl-methyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-amine；5-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 121503-34-2
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₃PS
• 分子量: 264.285
• InChiKey: OUKMWSLISFJHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-4-methyl-thiazol-5-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 生成 (2-Amino-4-methyl-thiazol-5-ylmethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Ein neuartiger Zugang zu Heteroarylmethyl-, Heteroarylethylphosphonsäure-estern und deren freien Säuren

  摘要：

  一种新颖的异芳基甲基和异芳基乙基磷酸酯的合成方法，包括(咪唑基甲基)-、(噻唑基甲基)-和(5-氧-5,6-二氢咪唑[1,2-c]嘧啶基甲基)三苯基磷烷溴化物(2, 3, 4)与二乙酯磷酸盐阴离子或乙基二乙氧基磷酰乙酸的碳阴离子反应，生成相应的异芳基甲基或异芳基磷酸酯5、6、8、10、12、13。游离磷酸(7、8、11、14)可以通过与溴化三甲基硅烷的断裂反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27693
• 作为产物：
  描述：

  (2-Amino-4-methylthiazol-5-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide 、 亚磷酸二乙酯 在 dimsyl sodium 作用下， 生成 (2-Amino-4-methyl-thiazol-5-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ein neuartiger Zugang zu Heteroarylmethyl-, Heteroarylethylphosphonsäure-estern und deren freien Säuren

  摘要：

  一种新颖的异芳基甲基和异芳基乙基磷酸酯的合成方法，包括(咪唑基甲基)-、(噻唑基甲基)-和(5-氧-5,6-二氢咪唑[1,2-c]嘧啶基甲基)三苯基磷烷溴化物(2, 3, 4)与二乙酯磷酸盐阴离子或乙基二乙氧基磷酰乙酸的碳阴离子反应，生成相应的异芳基甲基或异芳基磷酸酯5、6、8、10、12、13。游离磷酸(7、8、11、14)可以通过与溴化三甲基硅烷的断裂反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27693

文献信息

• Ein neuartiger Zugang zu Heteroarylmethyl-, Heteroarylethylphosphonsäure-estern und deren freien Säuren
  作者：Erich Zbiral、Martina Drescher

  DOI：10.1055/s-1988-27693

  日期：——

  A Novel Approach to Heteroarylmethyl- and Heteroarylethylphosphonates (Imidazolylmethyl)-, (thiazolylmethyl)-, and (5-oxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c] pyrimidinylmethyl)triphenylphosphonium bromides (2, 3, 4) react with diethyl phosphiteanion or with the carbanion of ethyl diethoxyphosphorylacetate to give the corresponding heteroarylmethyl- or heteroarylphosphonates 5, 6, 8, 10, 12, 13. The free phosphonic acids 7, 8, 11, 14 can be prepared by cleavage with bromotrimethylsilane.

  一种新颖的异芳基甲基和异芳基乙基磷酸酯的合成方法，包括(咪唑基甲基)-、(噻唑基甲基)-和(5-氧-5,6-二氢咪唑[1,2-c]嘧啶基甲基)三苯基磷烷溴化物(2, 3, 4)与二乙酯磷酸盐阴离子或乙基二乙氧基磷酰乙酸的碳阴离子反应，生成相应的异芳基甲基或异芳基磷酸酯5、6、8、10、12、13。游离磷酸(7、8、11、14)可以通过与溴化三甲基硅烷的断裂反应制备。