(2Z,4E)-5-cyclohexyl-2-methyl-2,4-pentadienoic acid | 72655-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-5-cyclohexyl-2-methyl-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E)-5-cyclohexyl-2-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 72655-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JYYLTPREHOPQBF-POQLCMLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 甲基丙烯酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(2Z,4E)-5-cyclohexyl-2-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（III）在室温下用未活化的烯烃催化芳族/乙烯基酸的CH烯烃化。

  摘要：

  描述了在室温下用Rh（III）催化的COOH辅助芳香酸与未活化烯烃的CHH烯基化反应。此外，还证明了丙烯酸与未活化烯烃的极具挑战性的β-CHH烯化反应。在这些反应中，邻-alkenylated芳香族/乙烯基酸在良好制备以优异的产率。提出了一种可能的反应机理，涉及邻位C–H活化和五元rhodocycle的形成，并得到了氘标记研究和关键rhodocycle中间体的分离的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01636

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Olefination of Aromatic/Vinyl Acids with Unactivated Olefins at Room Temperature
  作者：Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01636

  日期：2020.7.2

  A Rh(III)-catalyzed COOH-assisted C–H alkenylation of aromatic acids with unactivated alkenes at room temperature is described. Further, the highly challenging β-C–H olefination of acrylic acids with unactivated olefins was also demonstrated. In these reactions, ortho-alkenylated aromatic/vinylic acids were prepared in good to excellent yields. A possible reaction mechanism involving ortho C–H activation

  描述了在室温下用Rh（III）催化的COOH辅助芳香酸与未活化烯烃的CHH烯基化反应。此外，还证明了丙烯酸与未活化烯烃的极具挑战性的β-CHH烯化反应。在这些反应中，邻-alkenylated芳香族/乙烯基酸在良好制备以优异的产率。提出了一种可能的反应机理，涉及邻位C–H活化和五元rhodocycle的形成，并得到了氘标记研究和关键rhodocycle中间体的分离的支持。