beta-羟基-2-硝基苯丙氨酸 | 52773-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: beta-羟基-2-硝基苯丙氨酸
• 英文名称: α-Amino-β-hydroxy-β-(o-nitrophenyl)-propionsaeure
• 英文别名: β-(o-Nitrophenyl)-DL-serin；2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 52773-86-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: HICBGALJKFSUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 邻硝基苯甲醛 在 L-threonine aldolase from E_. coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到beta-羟基-2-硝基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸醛缩酶的鉴定及其在合成有价值的α-氨基，β-羟基结构单元中的应用。

  摘要：

  手性β-羟基α-氨基酸的结构基序是有趣的，并且常见的合成子存在于多种API和候选药物中。为了获得这些手性结构单元，需要多步化学合成或使用苏氨酸醛缩酶，其催化醛和甘氨酸之间的醛缩反应。已经利用生物信息学工具鉴定了来自Vanrija humicola的编码苏氨酸醛缩酶的基因，并随后从大肠杆菌发酵中制备了其重组形式。我们计划将这种酶实施为访问目标API合成的关键步骤。除此特定应用外，还对醛缩酶进行了纯化，表征并进一步研究了该酶的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2019.140323

文献信息

• Synthetic Studies of Amino Acids by the Use of Copper Complex. II. The Condensation Reaction of<i>N</i>-Pyruvylideneglycinatocopper(II) Complexes with various Aldehydes
  作者：Tetsuya Ichikawa、Sadao Maeda、Toshiro Okamoto、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1246/bcsj.44.2779

  日期：1971.10

  mechanism of the reaction which involves the base-catalyzed condensation of bis(glycinato)copper(II) with aldehydes was carried out with the purpose of improving it so that it can proceed even with lower molar equivalent ratios of aldehydes to the complex and under milder conditions. On the basis of the results reported in the literature and those of this investigation, the reaction has been carried

  对涉及双（甘氨酸）铜 (II) 与醛的碱催化缩合的反应机理进行了研究，目的是对其进行改进，使其即使在醛与醛的摩尔当量比较低的情况下也能进行。复杂且条件温和。根据文献报道的结果和本次调查的结果，该反应按预期进行，并新表明适用于对甲苯甲醛和对氯苯甲醛，而且适用于此类醛糖衍生物通过在反应中使用 N-pyruvylideneglycinatocopper (II) 配合物代替双 (glycinato) 铜 (II)，作为 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛。本通信还将描述进一步改进的尝试。
• Synthetic Studies of Amino Acids by the Use of Copper(II) Complexes. V. The Preparation of Hydroxy Amino Acids by a Set of Improved Procedures
  作者：Shohji Ohdan、Tetsuya Ighikawa、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1246/bcsj.47.1295

  日期：1974.5

  A variety of hydroxy amino acids were prepared by a brief treatment of a resulting mixture, which was obtained by a base-catalyzed condensation reaction of N-pyruvylideneglycinatoaquocopper(II) with aldehydes, on a column of Amberlite IR-120B (H form) resin.

  在 Amberlite IR-120B（H 型）树脂柱上，通过 N-pyruvylideneglycinatoaquocopper (II) 与醛的碱催化缩合反应获得的混合物，通过简单处理制备了多种羟基氨基酸.
• ENGINEERED ALDOLASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：Enzymaster (Ningbo) Bio-Engineering Co., Ltd

  公开号：US20200123525A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The present disclosure also provides polynucleotides encoding engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides of the present invention for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. So, it has good industrial application prospects.