(3R,4R,1'S)-(-)-Methyl-3-(1'-Acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-1-en-1-carboxylate | 229614-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,1'S)-(-)-Methyl-3-(1'-Acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-1-en-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-3-[(1S)-1-acetamido-2-ethylbutyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 229614-98-6
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₅
• 分子量: 382.5
• InChiKey: IITKOTYMFZIYCS-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,1'S)-(-)-Methyl 3-(1'-Acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methanesulfonyloxycyclopentan-1-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.11 g (37%)的产率得到(3R,4R,1'S)-(-)-Methyl-3-(1'-Acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors

  摘要：

  化合物I至III，其中U为CH、O或S；Z为单取代或双取代碳；R为（CH2）nCO2H，（CH2）nSO3H，（CH2）nPO3H2，（CH2）nNO2，CH（SCH3）3，酯类；R1为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基；RR1为O；n为0-4；R2，R3为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，卤代烷基；R4为（CH2）nOH，（CH2）nNH2，取代烷基，作为神经氨酸酶抑制剂进行制备。因此，制备了（1R，3R，4R，1′S）-（-）-（1′-乙酰氨基-2′-乙基）丁基-4-（氨基亚氨基）甲基氨基环戊烷-1-羧酸，并在体外作为神经氨酸酶抑制剂进行了测试（IC50<1.mu.M）。

  公开号：

  US06562861B1

文献信息

• US6562861B1
  申请人：——

  公开号：US6562861B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06562861B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Compounds I-III wherein U is CH, O, or S; Z is mono- or di-substituted carbon; R is (CH2)nCO2H, (CH2)nSO3H, (CH2)nPO3H2, (CH2)nNO2, CH(SCH3)3, esters; R1 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl; RR1 is O; n is 0-4; R2, R3 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl; R4 is (CH2)nOH, (CH2)nNH2, substituted alkyl were prepd. as neuraminidase inhibitors. Thus, (1R,3R,4R,1′S)-(−)-(1′-acetylamino-2 ′-ethyl)butyl-4-(aminoimino)methylaminocyclopentan-1-carboxylic acid was prepd. and tested in vitro as neuraminidase inhibitor (IC50<1.mu.M).

  化合物I至III，其中U为CH、O或S；Z为单取代或双取代碳；R为（CH2）nCO2H，（CH2）nSO3H，（CH2）nPO3H2，（CH2）nNO2，CH（SCH3）3，酯类；R1为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基；RR1为O；n为0-4；R2，R3为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，卤代烷基；R4为（CH2）nOH，（CH2）nNH2，取代烷基，作为神经氨酸酶抑制剂进行制备。因此，制备了（1R，3R，4R，1′S）-（-）-（1′-乙酰氨基-2′-乙基）丁基-4-（氨基亚氨基）甲基氨基环戊烷-1-羧酸，并在体外作为神经氨酸酶抑制剂进行了测试（IC50<1.mu.M）。