1,3-Difluoro-2-methoxypropane | 153134-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Difluoro-2-methoxypropane
• CAS: 153134-38-4
• 化学式: C₄H₈F₂O
• 分子量: 110.104
• InChiKey: PTPANVOOYVGNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲烷 76.84 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 1,3-Difluoro-2-methoxypropane
  参考文献：
  名称：

  氢键降低溶剂化亲核试剂的内在亲核性

  摘要：

  亲核性与亲核试剂的结构/环境之间的关系在有机化学中至关重要。在这项工作中，我们测量了一系列取代醇盐在气相中的亲核性。官能团取代通过离子-偶极子、离子诱导偶极子相互作用和结构上可能的氢键影响亲核试剂。这组醇盐是在微溶剂化设置下研究亲核试剂的理想模型系统。应用马库斯理论来分析结果。使用 Marcus 理论，我们将亲核性分成两个独立的部分，即内在亲核性和仅由总反应放热性决定的热力学驱动力。发现取代醇盐的表观亲核性总是远低于未取代醇盐的亲核性。然而，离子-偶极子、离子诱导的偶极子相互作用本身不会显着影响固有的亲核性。表观亲核性的降低是由于较弱的热力学驱动力造成的。另一方面，氢键不仅可以稳定亲核试剂，还可以将本征势垒高度增加 3 至大约 4 kcal mol (-1)。在这方面，氢键不是作为外部偶极子意义上的扰动，而是更直接地影响亲核醇盐的电子结构和反应性。这一发现让我们更深入地了解溶剂化对亲核性的影响，

  DOI：

  10.1021/ja802814a

文献信息

• Hydrogen Bonding Lowers Intrinsic Nucleophilicity of Solvated Nucleophiles
  作者：Xin Chen、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja802814a

  日期：2008.11.12

  The relationship between nucleophilicity and the structure/environment of the nucleophile is of fundamental importance in organic chemistry. In this work, we have measured nucleophilicities of a series of substituted alkoxides in the gas phase. The functional group substitutions affect the nucleophiles through ion-dipole, ion-induced dipole interactions and through hydrogen bonding whenever structurally

  亲核性与亲核试剂的结构/环境之间的关系在有机化学中至关重要。在这项工作中，我们测量了一系列取代醇盐在气相中的亲核性。官能团取代通过离子-偶极子、离子诱导偶极子相互作用和结构上可能的氢键影响亲核试剂。这组醇盐是在微溶剂化设置下研究亲核试剂的理想模型系统。应用马库斯理论来分析结果。使用 Marcus 理论，我们将亲核性分成两个独立的部分，即内在亲核性和仅由总反应放热性决定的热力学驱动力。发现取代醇盐的表观亲核性总是远低于未取代醇盐的亲核性。然而，离子-偶极子、离子诱导的偶极子相互作用本身不会显着影响固有的亲核性。表观亲核性的降低是由于较弱的热力学驱动力造成的。另一方面，氢键不仅可以稳定亲核试剂，还可以将本征势垒高度增加 3 至大约 4 kcal mol (-1)。在这方面，氢键不是作为外部偶极子意义上的扰动，而是更直接地影响亲核醇盐的电子结构和反应性。这一发现让我们更深入地了解溶剂化对亲核性的影响，