1-propyl-1H-1,2,3-triazole | 4314-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-propyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-propyltriazole
• CAS: 4314-23-2
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: VAUFFDKLUVJZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-1H-1,2,3-triazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以740 mg的产率得到5-iodo-1-propyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本发明涉及NMDA受体调节剂的新型前药。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗神经系统疾病或神经精神疾病，例如抑郁症的用途。

  公开号：

  WO2022129041A1
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-3-n-propyl-1,2,3-triazolium bromide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-propyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-取代-1,2,3-三唑鎓盐的合成，表征和结构研究，以及1-取代-1,2,3-三唑的新途径

  摘要：

  基于3-烷基取代的1-氨基-1,2,3-三唑鎓阳离子（烷基=甲基，乙基，正丙基，2-丙烯基和正丁基）的季铵盐已合成并通过振动光谱，多核NMR表征，元素分析和DSC研究。这些盐的随后重氮化导致1-烷基-1,2,3-三唑的排他性形成。对1-氨基-3-甲基-1,2,3-碘化三唑鎓，1-氨基-3-乙基-1,2,3-溴化三唑鎓，1-氨基-3-碘化物进行了单晶X射线研究正丙基1,2,3-三唑鎓溴化物和1-氨基-3-正丁基1,2,3-三唑鎓溴化物以及起始杂环1-氨基1,2,3-三唑，并讨论了所有结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420104

文献信息

• Preparation of substituted-1,2,3-triazoles
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US07550601B1

  公开（公告）日：2009-06-23

  The invention provides a high yield/isomerically pure synthesis of new 1-amino-3-substituted-1,2,3-triazolium salts and their subsequent transformation into isomerically pure 1-substituted-1,2,3-triazoles. These new 1-amino-3-substituted-1,2,3-triazolium salts are easily isolated and can be stored at ambient conditions with no degradation or isomerization. These quarternary salts are easily converted with appropriate silver salts to a wide array of new quarternary salts with various anions, with many of these new salts having melting points below 100 C, classifying them as ionic liquids. Subsequent diazotization of these 1-amino-3-substituted-1,2,3-triazolium salts results in high yields of isomerically pure 1-substituted-1,2,3-triazoles, that until this invention were problematic to make pure without tedious reagents or workup procedures. Both classes of materials (1-amino-3-substituted-1,2,3-triazolium salts as well as 1-substituted-1,2,3-triazoles) should be of high interest as these classes of materials are known to be very important pharmaceutical materials for a wide array of medical and agricultural applications as well as possible propellant applications.

  这项发明提供了新的1-氨基-3-取代-1,2,3-三唑盐的高产率/异构纯合成，以及它们随后转化为异构纯的1-取代-1,2,3-三唑。这些新的1-氨基-3-取代-1,2,3-三唑盐易于分离，并且可以在常温条件下存储而不会发生降解或异构化。这些季铵盐可以很容易地与适当的银盐转化为各种带有不同阴离子的新的季铵盐，其中许多这些新盐的熔点低于100摄氏度，可归类为离子液体。随后对这些1-氨基-3-取代-1,2,3-三唑盐进行重氮化反应，可以高产率地得到异构纯的1-取代-1,2,3-三唑，这在这项发明之前是难以纯净制备的，需要繁琐的试剂或工作程序。这两类材料（1-氨基-3-取代-1,2,3-三唑盐以及1-取代-1,2,3-三唑）应该具有很高的研究兴趣，因为这些材料类别被认为是非常重要的药用材料，可用于广泛的医药和农业应用，以及可能的推进剂应用。
• [EN] MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2022129047A3

  公开（公告）日：2022-07-28
• Synthesis, characterization, and structural investigations of 1-amino-3-substituted-1,2,3-triazolium salts, and a new route to 1-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Greg Kaplan、Greg Drake、Kerri Tollison、Leslie Hall、Tommy Hawkins

  DOI：10.1002/jhet.5570420104

  日期：2005.1

  Quarternary salts based upon 3-alkyl substituted 1-amino-1,2,3-triazolium cations (alkyl = methyl, ethyl, nypropyl, 2-propenyl, and n-butyl) have been synthesized and characterized by vibrational spectra, multinuclear NMR, elemental analysis, and DSC studies. Subsequent diazotization of these salts results in the exclusive formation of 1-alkyl-1,2,3-triazoles. Single crystal X-ray studies were carried

  基于3-烷基取代的1-氨基-1,2,3-三唑鎓阳离子（烷基=甲基，乙基，正丙基，2-丙烯基和正丁基）的季铵盐已合成并通过振动光谱，多核NMR表征，元素分析和DSC研究。这些盐的随后重氮化导致1-烷基-1,2,3-三唑的排他性形成。对1-氨基-3-甲基-1,2,3-碘化三唑鎓，1-氨基-3-乙基-1,2,3-溴化三唑鎓，1-氨基-3-碘化物进行了单晶X射线研究正丙基1,2,3-三唑鎓溴化物和1-氨基-3-正丁基1,2,3-三唑鎓溴化物以及起始杂环1-氨基1,2,3-三唑，并讨论了所有结构。
• [EN] PRODRUGS OF 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2022129041A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention is directed to novel prodrugs of modulators of the NMDA receptor. Separate aspects of the inventions are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat neurological disorders or neuropsychiatric disorders such as depression.

  本发明涉及NMDA受体调节剂的新型前药。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗神经系统疾病或神经精神疾病，例如抑郁症的用途。