4-Nitro-pyrrol-3-carbaldehyd | 36271-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-Nitro-pyrrol-3-carbaldehyd
• 英文别名: 4-Nitro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 36271-44-0
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• 分子量: 140.098
• InChiKey: CSDZSEVTAWIAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-pyrrol-3-carbaldehyd 、 sodium;hydride 、 3-溴丙炔 在 silica 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以After leaving the temperature at 20° C. for one hour的产率得到3-nitro-1-(2-propynyl) 1H-pyrrol-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrole derivatives

  摘要：

  化合物的式子为##STR1## 其中R.sub.2和R.sub.3中的一个为##STR2## 另一个为R.sub.2和R.sub.3以及R.sub.4和R.sub.5分别从以下组中单独选择：氢，卤素，1至18个碳原子的烷基，6至14个碳原子的芳基，7至18个碳原子的芳基烷基，--CN，--CF.sub.3，--NO.sub.2，--COOAlk和Alk是1至8个碳原子的烷基，1至8个碳原子的烷氧基，##STR3## n为0、1或2，R'、R.sub.1 '和R.sub.2 '为1至8个碳原子的烷基，R.sub.4和R.sub.5与它们附着的碳原子一起可以形成最多8个碳原子的可选进一步不饱和碳环，Z从以下组中选择：氢，--CN，--C.tbd.CH，--CF.sub.3和1至3个碳原子的烷基，A是吡喹酮酸的残基，R.sub.1选择从以下组中选择：##STR4## X'、X、Y、Y'和Y"分别从以下组中选择：氢，卤素，1至8个碳原子的烷基和6至14个碳原子的芳基，虚线表示可选的双键，r'从以下组中选择：氢，1至18个碳原子的烷基，6至14个碳原子的芳基，7至18个碳原子的芳基烷基，--CF.sub.3，--COOAlk和1至8个碳原子的烷氧基，Alk具有上述定义，R"和R'"分别从以下组中选择：氢，1至8个碳原子的烷基，6至14个碳原子的芳基，7至18个碳原子的芳基烷基，--CF.sub.3 ' --COOAlk'和1至8个碳原子的烷氧基，Alk'是具有杀虫性能的1至8个碳原子的烷基，并且具有新的中间体。

  公开号：

  US04737513A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-3-(D-arabino-tetritol-1-yl)pyrrole 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以8%的产率得到4-Nitro-pyrrol-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基乙烯基）氨基糖与2-和3-（醛醇-1-基）-4-硝基吡咯的合成

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应生成2-脱氧-2-[（（2-硝基乙烯基）氨基] -d-葡萄糖（6）和其N-丁基衍生物（8）分别以高收率获得。这些化合物的光谱表明它们是α，β-异头物混合物，并且还存在6种作为Z-和E-几何异构体的平衡混合物，其比例取决于介质的极性。6和8的乙酰化得到相应的四乙酸酯7和9。β-d-吡喃葡萄糖基胺与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应产生了浆状的1-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-硝基乙烯，其特征在于为结晶的四-O-乙酰基衍生物。化合物6和8容易环化，得到4-硝基-2-（d-阿拉伯-四糖醇-1-基）吡咯12和14，其也可以通过在沸腾的甲醇中用1-乙氧基-2-硝基乙烯处理2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物来获得。与1-氨基-1-脱氧-d-果糖及其N-甲基，N-丁基和N-对甲苯基衍生物的类似反应得到各自的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80267-7

文献信息

• Syntheses of (2-nitrovinyl)amino sugars and 2- and 3-(alditol-1-YL)-4-nitropyrroles
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Francisco-Javier、Hidalgo、José-Luis Chiara

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80267-7

  日期：1987.9

  Abstract Reactions of 2-amino-2-deoxy- d -glucose and its N -butyl derivative with 1-ethoxy-2-nitroethene produced 2-deoxy-2-[(2-nitrovinyl)amino]- d -glucose ( 6 ) and its N -butyl derivative ( 8 ), respectively, in high yields. The spectra of these compounds indicated that they were α,β-anomeric mixtures, and also that 6 existed as equilibrium mixtures of the Z - and E -geometrical isomers, the proportions

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应生成2-脱氧-2-[（（2-硝基乙烯基）氨基] -d-葡萄糖（6）和其N-丁基衍生物（8）分别以高收率获得。这些化合物的光谱表明它们是α，β-异头物混合物，并且还存在6种作为Z-和E-几何异构体的平衡混合物，其比例取决于介质的极性。6和8的乙酰化得到相应的四乙酸酯7和9。β-d-吡喃葡萄糖基胺与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应产生了浆状的1-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-硝基乙烯，其特征在于为结晶的四-O-乙酰基衍生物。化合物6和8容易环化，得到4-硝基-2-（d-阿拉伯-四糖醇-1-基）吡咯12和14，其也可以通过在沸腾的甲醇中用1-乙氧基-2-硝基乙烯处理2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物来获得。与1-氨基-1-脱氧-d-果糖及其N-甲基，N-丁基和N-对甲苯基衍生物的类似反应得到各自的
• Novel pyrrole derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04737513A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  Novel pyrrole derivatives of the formula ##STR1## wherein one of R.sub.2 and R.sub.3 is ##STR2## and the other of R.sub.2 and R.sub.3 as well as R.sub.4 and R.sub.5 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, --CN, --CF.sub.3, --NO.sub.2, --COOAlk and Alk is alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, ##STR3## n is 0, 1 or 2, R', R.sub.1 ' and R.sub.2 ' are alkyl of 1 to 8 carbon atoms and R.sub.4 and R.sub.5 taken together with the carbon atoms to which they are attached may form an optionally further unsaturated carbon homocycle of up to 8 carbon atoms, Z is selected from the group consisting of hydrogen, --CN, --C.tbd.CH, --CF.sub.3 and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, A is the residue of a pyrethrinoid acid, R.sub.1 is selected from the group consisting of ##STR4## X', X, Y, Y' and Y" are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms and aryl of 6 to 14 carbon atoms, the dotted line indicating an optional double bond, r' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, --CF.sub.3, --COOAlk and alkoxy of 1 to 8 carbon atoms and Alk has the above definition, R" and R'" are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 6 to 18 carbon atoms, --CF.sub.3 ' --COOAlk' and alkoxy of 1 to 8 carbon atoms and Alk' is alkyl of 1 to 8 carbon atoms having pesticidal properties and novel intermediates.

  该专利描述了一种新型吡咯衍生物，其化学结构如下：其中R.sub.2和R.sub.3中的一个是##STR2##，另一个是R.sub.4和R.sub.5，它们分别从氢、卤素、1至18个碳原子的烷基、6至14个碳原子的芳基、7至18个碳原子的芳基烷基、--CN、--CF.sub.3、--NO.sub.2、--COOAlk中选择，其中Alk是1至8个碳原子的烷基、1至8个碳原子的烷氧基、##STR3## n为0、1或2，R'、R.sub.1 '和R.sub.2 '为1至8个碳原子的烷基，R.sub.4和R.sub.5与它们连接的碳原子一起可以形成最多8个碳原子的可选进一步不饱和碳同源环，Z从氢、--CN、--C.tbd.CH、--CF.sub.3和1至3个碳原子的烷基中选择，A为吡啶酯酸的残留部分，R.sub.1从以下组中选择：##STR4## X'、X、Y、Y'和Y"分别从氢、卤素、1至8个碳原子的烷基和6至14个碳原子的芳基中选择，虚线表示可选的双键，r'从以下组中选择：氢、1至18个碳原子的烷基、6至14个碳原子的芳基、7至18个碳原子的芳基烷基、--CF.sub.3、--COOAlk和1至8个碳原子的烷氧基，Alk具有上述定义，R"和R'"分别从氢、1至8个碳原子的烷基、6至14个碳原子的芳基、6至18个碳原子的芳基烷基、--CF.sub.3 ' --COOAlk'和1至8个碳原子的烷氧基中选择，Alk'是具有杀虫性能的1至8个碳原子的烷基，以及新型中间体。