(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-[(Z)-2-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-vinyl]-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran | 382143-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-[(Z)-2-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-vinyl]-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-[(Z)-2-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethenyl]-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 382143-73-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₉
• 分子量: 518.604
• InChiKey: NUFHVTKOHPTTCO-MVUNZWBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-[(Z)-2-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-vinyl]-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran 在 palladium dihydroxide Amberlite IR-120 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8,11-anhydro-6,7-dideoxy-D-altro-D-galacto-dodecose
  参考文献：
  名称：

  SmI 2诱导的噻唑基酮糖的脱氧对甲酰基C-糖苷合成的选择性和C-核呋喃糖苷的修饰结构

  摘要：

  使用SmI 2-（CH 2 OH）2或TMSOTf-Et 3 SiH对乙酸噻唑基酮糖乙酸进行脱氧，得到具有相反α/β比的噻唑基C-糖苷。通过NOE实验对噻唑基α-和β- C-核呋喃糖苷对的研究表明，必须修改分配给这些异构体之一的早期构型。已经制备正品异头α-和β-D-呋喃核糖醛从相应的噻唑基C ^由噻唑环的裂解-glycosides，各醛转化到（1→6） - c ^通过Wittig烯化-disaccharides与半乳糖6-正膦。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00736-0
• 作为产物：
  描述：

  2-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-methyl-thiazolidine 在 正丁基锂 、 molecular sieve 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-[(Z)-2-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-vinyl]-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  SmI 2诱导的噻唑基酮糖的脱氧对甲酰基C-糖苷合成的选择性和C-核呋喃糖苷的修饰结构

  摘要：

  使用SmI 2-（CH 2 OH）2或TMSOTf-Et 3 SiH对乙酸噻唑基酮糖乙酸进行脱氧，得到具有相反α/β比的噻唑基C-糖苷。通过NOE实验对噻唑基α-和β- C-核呋喃糖苷对的研究表明，必须修改分配给这些异构体之一的早期构型。已经制备正品异头α-和β-D-呋喃核糖醛从相应的噻唑基C ^由噻唑环的裂解-glycosides，各醛转化到（1→6） - c ^通过Wittig烯化-disaccharides与半乳糖6-正膦。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00736-0

文献信息

• Selectivity in the SmI2-induced deoxygenation of thiazolylketoses for formyl C-glycoside synthesis and revised structure of C-ribofuranosides
  作者：Alessandro Dondoni、Paolo Formaglio、Alberto Marra、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00736-0

  日期：2001.9

  Deoxygenation of thiazolylketose acetates using SmI2–(CH2OH)2 or TMSOTf–Et3SiH affords thiazolyl C-glycosides with opposite α/β ratios. Examination of the thiazolyl α- and β-C-ribofuranoside pair by NOE experiments reveals that the earlier configuration assigned to one of these isomers has to be revised. Having prepared authentic anomeric α- and β-ribofuranose aldehydes from the corresponding thiazolyl

  使用SmI 2-（CH 2 OH）2或TMSOTf-Et 3 SiH对乙酸噻唑基酮糖乙酸进行脱氧，得到具有相反α/β比的噻唑基C-糖苷。通过NOE实验对噻唑基α-和β- C-核呋喃糖苷对的研究表明，必须修改分配给这些异构体之一的早期构型。已经制备正品异头α-和β-D-呋喃核糖醛从相应的噻唑基C ^由噻唑环的裂解-glycosides，各醛转化到（1→6） - c ^通过Wittig烯化-disaccharides与半乳糖6-正膦。