(3S,5aR,10bR)-2,6-Diacetyl-3-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-dione | 258522-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,5aR,10bR)-2,6-Diacetyl-3-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-dione
• 英文别名: (1R,4S,9R)-5,16-diacetyl-4-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-7,10,12,14-tetraene-3,6-dione
• CAS: 258522-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: FGBKQDCBTJWXFI-LQBHMHGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5aR,10bR)-2,6-Diacetyl-3-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-dione 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(3S,5aR,10bR,11S,11aR)-2,6-Diacetyl-9,11,11a-tribromo-3-methyl-2,3,6,10b,11,11a-hexahydro-5aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  立体和立体化学作用对MDR抑制剂N-乙酰氨基乙胺四环和六环片段的自由基溴化的影响

  摘要：

  几种四环3,5a，6,10b，11,11a-hexahydro-2 H -pyrazino [2'，1'-5,1] pyrrolo [2,3 - b ] indole-1,4- diones的溴化研究了自由基的条件。与相关吡咯并[2，3- b ]吲哚衍生物的文献数据相反，该反应通常发生在11a位而不是苄基10b位，然后消除，得到11,11a不饱和衍生物。在11a处位阻增加的化合物可提供B - C环芳构化衍生物。7,7a，10,14b，15,15a-hexahydroindolo [3“，2” -4'，5'] pyrrolo [2'，1'-3,4] -pyrazino [2,1-]的六环衍生物b] quinazoline-5,8-dione系统显示出与“无阻碍”四环相似的行为，从而导致天然MDR抑制剂N-乙酰乙二胺的不饱和类似物。还通过溴化四环系统的2-（邻叠氮苯甲酰基）衍生物，然后进行氮杂

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00886-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,7R,9R)-16-acetyl-4-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,5aR,10bR)-2,6-Diacetyl-3-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  立体和立体化学作用对MDR抑制剂N-乙酰氨基乙胺四环和六环片段的自由基溴化的影响

  摘要：

  几种四环3,5a，6,10b，11,11a-hexahydro-2 H -pyrazino [2'，1'-5,1] pyrrolo [2,3 - b ] indole-1,4- diones的溴化研究了自由基的条件。与相关吡咯并[2，3- b ]吲哚衍生物的文献数据相反，该反应通常发生在11a位而不是苄基10b位，然后消除，得到11,11a不饱和衍生物。在11a处位阻增加的化合物可提供B - C环芳构化衍生物。7,7a，10,14b，15,15a-hexahydroindolo [3“，2” -4'，5'] pyrrolo [2'，1'-3,4] -pyrazino [2,1-]的六环衍生物b] quinazoline-5,8-dione系统显示出与“无阻碍”四环相似的行为，从而导致天然MDR抑制剂N-乙酰乙二胺的不饱和类似物。还通过溴化四环系统的2-（邻叠氮苯甲酰基）衍生物，然后进行氮杂

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00886-8

文献信息

• Steric and stereochemical effects on the free-radical bromination of tetracyclic and hexacyclic fragments of the MDR inhibitor N-acetylardeemin
  作者：Esmeralda Caballero、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00886-8

  日期：1999.12

  derivatives. Compounds with an increased steric hindrance at 11a afforded B-C ring aromatized derivatives. Hexacyclic derivatives of the, 7,9a,10,14b,15,15a-hexahydroindolo[3″,2″−4′,5′]pyrrolo[2′,1′−3,4]-pyrazino[2,1-b]quinazoline-5,8-dione system showed a behaviour similar to the ‘non-hindered’ tetracycles, leading to unsaturated analogues of the natural MDR inhibitor N-acetylardeemin. Unsaturated ardeemin

  几种四环3,5a，6,10b，11,11a-hexahydro-2 H -pyrazino [2'，1'-5,1] pyrrolo [2,3 - b ] indole-1,4- diones的溴化研究了自由基的条件。与相关吡咯并[2，3- b ]吲哚衍生物的文献数据相反，该反应通常发生在11a位而不是苄基10b位，然后消除，得到11,11a不饱和衍生物。在11a处位阻增加的化合物可提供B - C环芳构化衍生物。7,7a，10,14b，15,15a-hexahydroindolo [3“，2” -4'，5'] pyrrolo [2'，1'-3,4] -pyrazino [2,1-]的六环衍生物b] quinazoline-5,8-dione系统显示出与“无阻碍”四环相似的行为，从而导致天然MDR抑制剂N-乙酰乙二胺的不饱和类似物。还通过溴化四环系统的2-（邻叠氮苯甲酰基）衍生物，然后进行氮杂