ω-Nitro-o-acetamido-acetophenon | 63892-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-Nitro-o-acetamido-acetophenon
• 英文别名: N-[2-(Nitroacetyl)phenyl]acetamide；N-[2-(2-nitroacetyl)phenyl]acetamide
• CAS: 63892-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: LUAGSMXFLMUHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Chinoxalonen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0339411A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  Verfahren zur Herstellung von Chinoxalonen der Formel (I) worin R ein Wasserstoffatom oder 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Halogenatome, vorzugsweise Fluor- oder Chloratome, Alkyl-C₁-C₄-, Cycloalkyl-C₃-C₆-, Alkoxy-C₁-C₄-, Trifluormethyl-, Tetrafluorethoxy-, Hydroxyl-, Carboxyl-, Amino-, Monoalkyl-C₁-C₄-amino- oder Dialkyl-C₁-C₄-aminogruppen oder Phenoxygruppen, die am Benzolkern durch vorstehend genannte Substituenten für R substituiert sein können, bedeuten, in dem man Chinoxalon-N-oxide der Formel (II) worin R die vorstehend genannten Bedeutungen hat und außerdem eine Nitrogruppe sein kann, die während des Verfahrens zu einer Aminogruppe reduziert wird, in wäßrig­alkalischer Lösung in Gegenwart von etwa 0,001 bis etwa 0,5 Molprozent eines Platin-Schalenkatalysators, bezogen auf eingesetztes Chinoxalon-N-oxid, bei Temperaturen von etwa 20 bis etwa 120°C bei einem Wasserstoffdruck von etwa 1 bis 100 bar, in Gegenwart von etwa 1 bis etwa 25 Gewichtsprozent eines Alkalimetallhydroxids, bezogen auf die Lösung hydriert.

  式（I）喹喔啉酮的制备工艺 其中 R 是氢原子或 1 至 4 个相同或不同的取代基，这些取代基包括卤素原子（最好是氟原子或氯原子）、烷基-C₁-C₄-、环烷基-C₃-C₆-、烷氧基-C₁-C₄-、三氟甲基-、四氟乙氧基-、羟基-、羧基、氨基、单烷基-C₁-C₄-氨基或二烷基-C₄-氨基、羧基、氨基、单烷基-C₁-C₄-氨基或二烷基-C₁-C₄-氨基基团或苯氧基基团，它们可在苯核上被上述 R 的取代基取代，其中喹喔啉酮-N-氧化物的式 (II) 其中 R 如上文所定义，还可以是硝基，在工艺过程中被还原成氨基，在碱性水溶液中，以所用的喹喔啉酮 N-氧化物为基准，在约 0.001 至约 0.5 摩尔百分数的铂壳催化剂存在下，温度约 20 至约 120℃，氢气压力约 1 至 100 巴，碱金属氢氧化物（以溶液为基准）约 1 至约 25 重量百分数。