n-甲酰基-l-天冬氨酸酐 | 116147-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: n-甲酰基-l-天冬氨酸酐
• 英文名称: formyl-L-aspartic anhydride
• 英文别名: N-formyl-L-aspartic anhydride；L-formyl-aspartic anhydride；(3S)-4-[(2S)-3-carboxy-2-formamidopropanoyl]oxy-3-formamido-4-oxobutanoic acid
• CAS: 116147-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₉
• 分子量: 304.213
• InChiKey: JAPVQHWSAZFQJT-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-甲酰基-l-天冬氨酸酐 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以21%的产率得到阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  Method of removing formyl groups from N-formyl-amino acid and

  摘要：

  当N-甲酰氨基酸酯或N-甲酰肽酯的酯基在惰性液体介质中与羟胺反应时，至少70%以强酸盐的形式存在的羟胺去除N-甲酰基团，而不会发生主要的副反应，剩余的羟胺（如果有的话）以弱酸的自由碱或盐的形式存在。

  公开号：

  US04021418A1
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 magnesium(II) acetate tetrahydrate 在 甲酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 n-甲酰基-l-天冬氨酸酐
  参考文献：
  名称：

  Method for recovery of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester,

  摘要：

  本发明揭示了一种从.alpha.-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯晶体的固液分离所得的母液中回收L-苯丙氨酸和L-天冬氨酸的方法。

  公开号：

  US05304671A1

文献信息

• Process for producing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：Korea Green Cross Corporation

  公开号：US04760164A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  A process for preparing an .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester which comprises the steps of reacting formyl-L-aspartic anhydride with L-phenylalanine in the presence of water at a high pH, to produce formyl-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine; removing the formyl group from the formyl-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine and esterifying the resultant compound with methanol and hydrogen chloride to produce the hydrogen chloride salt of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester; neutralizing the hydrogen chloride salt of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester; and filtering the neutralized solution to produce .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester.

  一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的过程，包括以下步骤：在高pH值下，在水的存在下使甲酰-L-天冬氨酸酐与L-苯丙氨酸反应，生成甲酰α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸；去除甲酰基，将得到的化合物与甲醇和氯化氢酯化，生成α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的氯化氢盐；中和α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的氯化氢盐；过滤中和后的溶液，生成α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯。
• Process for the preparation of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US03933781A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  A process for the preparation of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl esters wherein L-phenylalanine is reacted with N-protected-L-aspartic anhydride, the resulting product is treated to yield .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine which is esterified with an alkanol to yield an .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl ester which is recovered. Novel precursors for .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl esters are prepared in the process of this invention.

  一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸烷基酯的方法，其中L-苯丙氨酸与N-保护的L-天冬氨酸酐反应，得到的产物经处理得到α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸，然后与烷醇酯化得到α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸烷基酯，并将其回收。本发明的方法中制备了α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸烷基酯的新前体。
• Methods for making optically active 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivative and optically active 3-aminopyrrolidine derivative
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06348600B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A method for making an optically active 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivative represented by the formula (3) includes cyclizing an optically active asparagine ester derivative represented by the formula (1) or (2), or an acid salt thereof. A method for making an optically active 3-aminopyrrolidine derivative represented by the formula (9) includes reducing the optically active 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivative represented by the formula (3). A method for making an optically active 3-aminopyrrolidine derivative includes hydrogenolyzing the optically active 3-aminopyrrolidine derivative represented by the formula (9).

  一种制备光学活性的3-氨基吡咯啉-2,5-二酮衍生物的方法，其化学式为（3），包括将光学活性的天冬氨酸酯衍生物，其化学式为（1）或（2），或其酸盐环化。一种制备光学活性的3-氨基吡咯啉衍生物的方法，其化学式为（9），包括还原光学活性的3-氨基吡咯啉-2,5-二酮衍生物，其化学式为（3）。一种制备光学活性的3-氨基吡咯啉衍生物的方法，包括氢解光学活性的3-氨基吡咯啉衍生物，其化学式为（9）。
• Process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：DE.BI Derivati Biologici International S.p.A.

  公开号：US04613460A1

  公开（公告）日：1986-09-23

  A process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester: ##STR1## in which: (a) the compound methyl N(.alpha.-L-aspartyl).alpha.-aminocinnamate, protected at the nitrogen, of formula: ##STR2## where R is a protector group at the nitrogen, is subjected to hydrogenation at the olefin bond by means of gaseous hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst, to give the compound of formula: ##STR3## where R has the aforesaid meaning, in the form of a mixture of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester protected at the nitrogen, and .alpha.-L-aspartyl-D-phenylalanine methyl ester protected at the nitrogen; (b) the protector group is removed from the .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine and .alpha.-L-aspartyl-D-phenylalanine methyl esters protected at the nitrogen; (c) the .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester is separated and recovered from the deprotection reaction product.

  制备α- L-天冬氨酸- L-苯丙氨酸甲酯的方法：##STR1## 其中：(a)化合物甲基N（α- L-天冬氨酸）α-氨基肉桂酸酯，在氮上受保护，化学式为：##STR2##其中R是氮上的保护基，在氢气存在下通过氢化催化剂在烯烃键处加氢，得到化合物的式子：##STR3##其中R具有上述含义，以氮上受保护的α- L-天冬氨酸- L-苯丙氨酸甲酯和氮上受保护的α- L-天冬氨酸- D-苯丙氨酸甲酯的混合物的形式存在；(b)从氮上受保护的α- L-天冬氨酸- L-苯丙氨酸和α- L-天冬氨酸- D-苯丙氨酸甲酯中去除保护基；(c)从去保护反应产物中分离和回收α- L-天冬氨酸- L-苯丙氨酸甲酯。
• Preparation of N-protected .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05302743A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Disclosed is an improved process for the preparation of an N-protected .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester from an N-protected L-aspartic anhydride and L-phenylalanine methyl ester, the improvement which comprises employing the L-phenylalanine methyl ester in the form of a mineral acid salt thereof and conducting the reaction either (a) in an organic solvent and in the presence of a salt of an organic carboxylic acid, or (b) in an organic solvent comprising an organic carboxylic acid and in the presence of at least one member of the group consisting of an alkali metal or an alkaline earth metal inorganic base, an ammonium alkali metal or alkaline earth metal salt of an organic carboxylic acid and ammonium carbonate. The starting N-protected aspartic anhydride, e.g., N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic anhydride, can be produced by the reaction of N-protected aspartic acid with phosgene. When the N-protecting group sibenzyloxycarbonyl and the solvent is acetic acid, the desired product can be isolated from the reaction mixture in crystalline form in high purity by adding water thereto.

  本发明公开了一种改进的方法，用于从N-保护的L-天冬氨酸酐和L-苯丙氨酸甲酯制备N-保护的α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯，其改进包括采用以矿酸盐形式存在的L-苯丙氨酸甲酯，并在有机溶剂中进行反应，同时存在有机羧酸盐的盐类（a），或在包含有机羧酸的有机溶剂中进行反应，并存在于由碱金属或碱土金属无机碱、有机羧酸的铵盐和碳酸铵组成的至少一个成员的存在下（b）。起始的N-保护的天冬氨酸酐，例如N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐，可以通过N-保护的天冬氨酸与光气反应而产生。当N-保护基为苄氧羰基且溶剂为乙酸时，可以通过添加水从反应混合物中以结晶形式高纯度地分离所需的产物。