(2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylmethyl)-succinamic acid benzyl ester | 167275-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylmethyl)-succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[2-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethyl]amino]butanoate
• CAS: 167275-77-6
• 化学式: C₂₆H₃₉Cl₃N₂O₈Si
• 分子量: 642.049
• InChiKey: NZMJUWHVVIWQPV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylmethyl)-succinamic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylmethyl)-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00134a035
• 作为产物：
  描述：

  L-threo-β-Hydroxyasparaginsaeure-β-benzylester 在 咪唑 、 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylmethyl)-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00134a035

文献信息

• An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin
  作者：Jingen Deng

  DOI：10.1055/s-1998-5937

  日期：1998.3
• Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium
  作者：Jingen Deng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00134a035

  日期：1995.7