1-(2,3-dideoxy-erythro-β-D-hex-2-enopyranosyl)-5-fluorouracil | 102794-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-erythro-β-D-hex-2-enopyranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 102794-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 258.206
• InChiKey: ODADLBWYRLPCDL-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-erythro-β-D-hex-2-enopyranosyl)-5-fluorouracil 在 sodium periodate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-fluorouridine 2',3'-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.

  摘要：

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3689
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-5-fluorouracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(2,3-dideoxy-erythro-β-D-hex-2-enopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.

  摘要：

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3689

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.
  作者：TOHRU UEDA、SHINICHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.33.3689

  日期：——

  Condensation of 3, 4, 6-tri-O-acetyl-D-glucal and trimethylsilylated nucleobases in the presence of stannic chloride or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave anomeric mixtures of 2, 3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides. The signs of the circular dichroism (CD) spectra of the anomeric 2-hexenopyranosyl nucleosides are opposite to those of usual nucleosides or glucopyranosyl nucleosides. Other examples illustrating the contribution of an unsaturated bond in the sugar portion of nucleosides to the CD spectra are also presented.

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。