7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydroquinolin-4-one | 140700-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydroquinolin-4-one
• 英文别名: 7-chloro-1-ethyl-6-fluoroquinolin-4(1H)-one；7-chloro-1-ethyl-6-fluoroquinolin-4-one
• CAS: 140700-98-7
• 化学式: C₁₁H₉ClFNO
• 分子量: 225.65
• InChiKey: DFYGPIRHIDNDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1-乙基-6-氟-4-氧氢喹啉-3-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Some 3-Hydroxyquinolones

  摘要：

  使用氢化钠还原7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（Id）得到相应的1,2,3,4-四氢衍生物Va，再用二氧化硒处理得到脱氢产物VIa。3-乙酰基-1-乙基-1,4-二氢喹啉-4-酮（VIb和VIc）经过3-氯过氧苯甲酸氧化得到相应的3-羟基衍生物IIIa和IIIb。化合物IIIb在3位羟基上被苄基化为相应的3-苄氧衍生物VIf，经过与N-甲基哌嗪在密闭管中长时间加热后直接得到3-羟基-7-(4-甲基-1-哌嗪基)衍生物IIIc。

  DOI：

  10.1135/cccc19920188

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF QUINOLINE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0249620B1

  公开（公告）日：1992-11-19
• [EN] CEPHALOSPORIN FLUOROQUINOLONATE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE FLUOROQUINOLONATE DE CEPHALOSPORINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERIVES
  申请人：LABORATORIOS ARANDA, S.A. DE C.V.

  公开号：WO1997020849A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  (EN) Derivatives of 7-aminoceph-3-em-2-carboxylic acid with 6-fluoroquinolone derivatives in which the cephem and 6-fluoroquinolone moieties are bound each other through an ammonium salt bond, as well as the pharmaceutical compositions containing them are described. These compounds possess antiviral, antimycoplasm, antibacterial, growth promoting and probiotic activity.(FR) Cette invention concerne des dérivés d'acide 7-aminoceph-3-em-2-carboxylique associés à des dérivés de 6-fluoroquinolone dans lesquels les fractions cephem et 6-fluoroquinolone sont liées l'une à l'autre par l'intermédiaire d'une liaison de sel d'ammonium. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés. Ces composés possèdent une activité antivirale, antimycoplasme, antibactérienne et probiotique, et ils favorisent la croissance.
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some 3-Hydroxyquinolones
  作者：Stanislav Rádl、Magda Janichová

  DOI：10.1135/cccc19920188

  日期：——

  A reductive decarboxylation of 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (Id) with sodium borohydride provided the respective 1,2,3,4-tetrahydro derivative Va, which was treated with selenium dioxide to give product of dehydrogenation VIa. 3-Acetyl-1-ethyl-1,4-dihydroquinolin-4-ones VIb and VIc were oxidized with 3-chloroperoxybenzoic acid to the respective 3-hydroxyderivatives IIIa and IIIb. Compound IIIb was benzylated on a hydroxy group at position 3 to corresponding 3-benzyloxy derivative VIf which after prolonged heating with N-methylpiperazine in a sealed tube provided directly 3-hydroxy-7-(4-methyl-1-piperazinyl) derivative IIIc.

  使用氢化钠还原7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（Id）得到相应的1,2,3,4-四氢衍生物Va，再用二氧化硒处理得到脱氢产物VIa。3-乙酰基-1-乙基-1,4-二氢喹啉-4-酮（VIb和VIc）经过3-氯过氧苯甲酸氧化得到相应的3-羟基衍生物IIIa和IIIb。化合物IIIb在3位羟基上被苄基化为相应的3-苄氧衍生物VIf，经过与N-甲基哌嗪在密闭管中长时间加热后直接得到3-羟基-7-(4-甲基-1-哌嗪基)衍生物IIIc。