2-O-β-glucopyranosyl-7-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin-3-one | 28512-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-β-glucopyranosyl-7-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 2-(2,7-Dihydroxy-1,4(2H)benzoxazin-3(4H)-on)-β-D-glucopyranosid；(Ξ)-2-β-D-glucopyranosyloxy-7-hydroxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-；7-hydroxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 28512-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₉
• 分子量: 343.29
• InChiKey: VUFDXOACUHDTLI-BJPDSMLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  720.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-O-β-glucopyranosyl-7-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin-3-one 以 乙醚 为溶剂， 以7 mg的产率得到2-O-葡糖基-7-甲氧基-1,4(2H)-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  来自薏苡仁变种的苯并恶嗪酮。马园

  摘要：

  摘要 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7-甲氧基-1,4(2H)-benzoxazin-3-one 和三个同源物的绝对构型从薏苡仁中分离出来。马源经X射线分析和化学相关确定为2R型。所有同系物和薏苡醇的 13 C NMR 谱均已完全归属。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80035-2

文献信息

• Benzoxazinones from Coix lachryma-jobi var. ma-yuen
  作者：Tsuneatsu Nagao、Hideaki Otsuka、Hiroshi Kohda、Tomohiro Sato、Kazuo Yamasaki

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80035-2

  日期：1985.11

  Abstract The absolute configurations of 2- O -β- D -glucopyranosyl-7-methoxy-1,4(2H)-benzoxazin-3-one and three congeners isolated from Coix lachryma-jobi var. ma-yuen were determined by X-ray analysis and chemical correlation as the 2 R type. 13 C NMR spectra of all congeners and coixol were fully assigned.

  摘要 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7-甲氧基-1,4(2H)-benzoxazin-3-one 和三个同源物的绝对构型从薏苡仁中分离出来。马源经X射线分析和化学相关确定为2R型。所有同系物和薏苡醇的 13 C NMR 谱均已完全归属。