(2S)-2-[4-(dimethylamino)anilino]-4-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[4-(dimethylamino)anilino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: CWVMRLQKMRTGSP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[4-(dimethylamino)anilino]-4-methylpentanoic acid 在 氧气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯的N-芳基化以扩展酮肟肽连接中的侧链多样性。

  摘要：

  报道了使用4-溴-N，N-二甲基苯胺作为偶联伴侣的钯催化的氨基酸叔丁酯的N-芳基化。所得的N-芳基氨基酸酯是合成富电子的N-芳基肽的合适的结构单元，所述电子富集的N-芳基肽在温和的条件下与氨氧基进行氧化偶联，从而得到酮肟肽。具有非天然侧链的N-芳基氨基酸叔丁基酯也通过甘氨酸席夫碱烷基化获得，进一步增加了酮肟肽中Cα取代的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02810
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)-2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[4-(dimethylamino)anilino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯的N-芳基化以扩展酮肟肽连接中的侧链多样性。

  摘要：

  报道了使用4-溴-N，N-二甲基苯胺作为偶联伴侣的钯催化的氨基酸叔丁酯的N-芳基化。所得的N-芳基氨基酸酯是合成富电子的N-芳基肽的合适的结构单元，所述电子富集的N-芳基肽在温和的条件下与氨氧基进行氧化偶联，从而得到酮肟肽。具有非天然侧链的N-芳基氨基酸叔丁基酯也通过甘氨酸席夫碱烷基化获得，进一步增加了酮肟肽中Cα取代的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02810