{3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基}乙腈 | 110626-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: {3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基}乙腈
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-<5-(cyanomethyl)-1H-indol-3-yl>ethylamine
• 英文别名: 1H-Indole-5-acetonitrile, 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-；2-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]acetonitrile
• CAS: 110626-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: XSWHRQHRDZMNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(5-Cyanomethyl-1H-indol-3-yl)ethylamine	148458-97-3	C12H13N3	199.255

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-[3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]acetic acid hydrochloride	114364-92-0	C14H18N2O2	246.309
  ——	N,N-dimethyl-2-(5-carbomethoxymethyl-1H-indol-3-yl)ethylamine	148459-05-6	C15H20N2O2	260.336
  ——	N,N-dimethyl-2-(5-(carbethoxymethyl)-1H-indol-3-yl)ethylamine	137499-24-2	C16H22N2O2	274.363
  ——	Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-methylcarboximidate	——	C16H23N3O	273.378
  ——	N,N-dimethyl-2-<5-<<<(4-methoxybenzyl)oxy>carbonyl>methyl>-1H-indol-3-yl>ethylamine	163797-88-4	C22H26N2O3	366.46
  ——	N,N-dimethyl-2-<5-<(3-amino-1,2,4-thiadiazol-5-yl)methyl>-1H-indol-3-yl>ethylamine	——	C15H19N5S	301.415

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基}乙腈 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-methylcarboximidate
  参考文献：
  名称：

  Triazole containing indole derivatives

  摘要：

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT.sub.1 -样受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别有用，尤其是偏头痛和相关的紊乱，对于这些疾病，需要使用这些受体的选择性激动剂。

  公开号：

  US05298520A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(5-Cyanomethyl-1H-indol-3-yl)ethylamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基}乙腈
  参考文献：
  名称：

  5-（恶二唑基）色胺的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的有效激动剂。

  摘要：

  描述了一系列新的5-（恶二唑基）色胺的合成和5-HT1D受体活性。研究了恶二唑3-取代基的修饰，连接链的长度（n）和胺取代基，并揭示了5-HT1D受体域中的大结合口袋。容纳恶二唑取代基如苄基而不会损失激动剂的效力或功效。在苯基或苄基间隔基团上引入极性官能团会导致亲和力和功能效能提高10倍。当杂环与吲哚偶联时，观察到最佳的5-HT1D活性，苄基磺酰胺20t和20u代表了一些已知的最有效的5-HT1D激动剂。杂环中的S取代O导致效能进一步提高。删除恶二唑N-2不会降低活性，建议在此位置仅需要一个H键受体。讨论了这些化合物对5-HT1D受体相对于其他血清素能受体的选择性。磺酰胺20t对5-HT1D的选择性比5-HT2、5-HT1C和5-HT3受体高> 1000倍，对5-HT1A受体的选择性高10倍。研究了该系列化合物的功能活性，并证明了与5-HT相当的5-HT1D受体效能和功效。

  DOI：

  10.1021/jm00063a003

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of N,N-Dimethyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine and Analogs: Potent Agonists for 5-HT1D Receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、William B. Davey、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Austin J. Reeve、Helen Routledge、Francine Sternfeld、Alan P. Watt

  DOI：10.1021/jm00010a025

  日期：1995.5

  or 1). Substitution of the azole ring has been explored either alpha or beta to the point of attachment to indole. In a series of N-linked azoles (X = N), simple unsubstituted compounds have high affinity and selectivity for 5-HT1D receptors. It is proposed that for good affinity and selectivity a hydrogen bond acceptor interaction with the 5-HT1D receptor, through a beta-nitrogen in the azole ring,

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力
• Process for the preparation of imidazole, triazole and tetrazole derivatives and their use as selective 5-HT-1 receptor agonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0778275A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated. wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds in any position in the five-membered ring;    two, three or four of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon provided that, when two of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainer represent carbon, then the said nitrogen atoms are in non-adjacent positions within the five-membered ring; A1represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; A2represents a non-bonded electron pair when four of V,W,X,Y and Z represent notrogen and the other represents carbon; or, when two or three of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon, A2 represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; Erepresents a bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Frepresents a group of formula Urepresents nitrogen or C-R2; Brepresents oxygen, sulphur or N-R3; R1represents -CH2.CHR4.NR6R7 or a group of formula in which the broken line represents an optional chemical bond; and R2,R3,R4,R5,R6 and R7 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl.

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是 5-HT1 样受体的选择性激动剂，因此可用于治疗临床病症，特别是偏头痛及相关疾病，这些病症需要这些受体的选择性激动剂。 其中破损的圆圈代表五元环任意位置上两个不相邻的双键； V、W、X、Y 和 Z 中的两个、三个或四个代表氮，其余代表碳，条件是当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个代表氮，其余代表碳时，所述氮原子位于五元环内的非相邻位置； A1 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； 当 V、W、X、Y 和 Z 中的四个代表氮原子而另一个代表碳原子时，A2 代表非键电子对；或者，当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个或三个代表氮原子而其余代表碳原子时，A2 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； E 代表键或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链亚烷基链； Fre代表式中的一个基团 U代表氮或 C-R2； B代表氧、硫或 N-R3； R1 代表-CH2.CHR4.NR6R7 或一个式基团 R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 分别代表氢或 C1-6 烷基。
• Improved Fischer Indole Reaction for the Preparation of N,N-Dimethyltryptamines: Synthesis of L-695,894, a Potent 5-HT1D Receptor Agonist
  作者：Cheng-yi Chen、Chris H. Senanayake、Timothy J. Bill、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo00092a046

  日期：1994.7
• Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0497512B1

  公开（公告）日：1997-09-24
• US5298520A
  申请人：——

  公开号：US5298520A

  公开（公告）日：1994-03-29