cis-4-Ethyl-2-phenylchroman | 130444-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-4-Ethyl-2-phenylchroman
• 英文别名: (2S,4S)-4-ethyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 130444-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VHWOOWDEGTYNRS-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-(1-propylthiopropyl)phenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到cis-4-Ethyl-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Reaction ofo-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction ofo-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis

  摘要：

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1647

文献信息

• Photocyclization of a Bichromophoric Phenol/Olefin System Substituted at the Methylene Spacer − Zwitterions versus H-Bridged Intermediates in the Excited State Proton Transfer
  作者：M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos、Salvador Gil

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<297::aid-ejoc297>3.0.co;2-7

  日期：2002.1

  Photolysis of (E)- and (Z)-2-(1-ethyl-3-phenylpropenyl)phenol (1 and 2) under a variety of conditions produces a mixture of dihydrobenzopyrans 3 and 4, dihydrobenzofuran 5, cyclopropanes 6 and 7, and rearranged olefin 8. Acidic treatment of 1 and 2 gives a mixture of the six-membered ring products 3 and 4. Remarkable differences, associated with the nature of the precursor and the reaction conditions

  (E)- 和 (Z)-2-(1-乙基-3-苯基丙烯基) 苯酚 (1 和 2) 在各种条件下的光解产生二氢苯并吡喃 3 和 4、二氢苯并呋喃 5、环丙烷 6 和 7 的混合物，和重排烯烃 8. 1 和 2 的酸处理得到六元环产物 3 和 4 的混合物。在环化的区域化学和反应中观察到与前体性质和反应条件有关的显着差异二氢苯并吡喃的立体化学（3/4 比例）。这表明 H 桥接中间体，而不是完全两性离子物种，作为光环化产物的直接前体。
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of<i>o</i>-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction of<i>o</i>-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1647

  日期：1990.6

  o-Quinonemethides were prepared by treating o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with a Lewis acid. The Diels–Alder reaction of the resulting o-quinonemethides was also catalyzed by the Lewis acid. Hexahydrocanna-binol was synthesized according to this method.

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。